Open Access 
Abstract
Paramignya trimera is a woody shrub and has distribution in tropical areas. This plant has been traditionally used in Vietnam for treatments of diabetes, liver diseases. Coumarins and alkaloids are the main constituents in this plant. Moreover, phytochemical investigations of stems and roots of Paramignya trimera indicated that this plant possessed various bioactivities such as antioxidant, anti-inflammatory, and cytotoxicity. In this study, the aim is to isolate chemical constituents from the leaves of Paramignya trimera (Rutaceae). This work would provide more chemical data of Paramignya trimera in Vietnam. By using silica gel column chromatography, preparative TLC five flavonoids pinostrobin (1), pinocembrin (2), tangeretin (3), nobiletin (4), and sciadopitysin (5), were isolated from the CHCl3 extract of leaves of P. trimera (Rutaceae) collected in Dong Nai Province in January, 2021. Their chemical structures were determined by 1D and 2D NMR spectroscopy and comparison with published data. All compounds were reported in the first time from the leaves of P. trimera.
MỞ ĐẦU
Xáo tam phân là loại cây thân gỗ với tên khoa học là Paramignya trimera thuộc họ Cam quýt (Rutaceae). Cây mọc chủ yếu ở các khu vực nhiệt đới như Việt Nam, Philippines, Thái Lan, Malaysia, Indonesia. Ở nước ta, cây mọc chủ yếu ở các tỉnh Khánh Hòa, Ninh Thuận, Bình Thuận, Đồng Nai 1 . Trong dân gian, Xáo tam phân được gọi là “cây thần dược” do được sử dụng trong các bài thuốc thảo dược điều trị các bệnh như đái tháo đường, viêm gan, tác dụng giải nhiệt, mát gan 1 , 2 . Các nghiên cứu về thành phần hóa học trong cây đặc biệt là bộ phận rễ và thân cho thấy coumarin và alkaloid là thành phần chính có trong cây 3 , 4 , 5 , 6 , 7 . Thêm vào đó, các báo cáo còn cho thấy cây Xáo tam phân đa dạng về hoạt tính sinh học như hoạt tính kháng oxy hóa 8 , 9 , 10 , kháng viêm 4 , ức chế enzyme α -glucosidase 11 , gây độc tế bào ung thư buồng trứng A2780, ung thư vú MCF-7 12 . Tuy nhiên, phần lớn các nghiên cứu đều thực hiện trên rễ và thân, chưa có tài liệu công bố nào trên bộ phận lá. Do đó, bài báo này nghiên cứu thành phần hóa học của lá cây Xáo tam phân nhằm cung cấp thêm thông tin về loài cây này.
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
Hóa chất và thiết bị
Phổ NMR được đo bởi máy ghi phổ cộng hưởng từ hạt nhân Bruker Avance III 600 [600 MHz ( 1 H) và 150 MHz ( 13 C)], có chứa chất nội chuẩn tetramethylsilane (TMS) và độ dịch chuyển hóa học được biểu diễn bằng giá trị δ . Máy Spectroline MODEL ENF-240C/FE (USA) hai bước sóng 254 nm và 365 nm sử dụng để soi lớp mỏng TLC. Sắc kí lớp mỏng trên bản nhôm tráng sẵn silica gel 60 F 254 và sắc kí cột sử dụng silica gel Merck Kieselgel 60 F 254 (40-63 μ m) với các dung môi n -hexane, CHCl 3 , EtOAc, acetone, MeOH.
Đối tượng nghiên cứu
Mẫu lá cây Xáo tam phân ( Paramignya trimera ) được thu hái tại thị xã Long Khánh, tỉnh Đồng Nai, Việt Nam vào tháng 01 năm 2021 và được định danh bởi TS. Đặng Lê Anh Tuấn, Khoa Sinh học và Công nghệ Sinh học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM.
Chiết xuất và phân lập các hợp chất
Từ 6 kg bột khô lá cây Xáo tam phân ( Paramignya trimera ), đun hoàn lưu với MeOH (1,5 L, 3 h × 3). Dịch trích được thu hồi dung môi dưới áp suất kém, thu được cao thô MeOH (812,1 g). Cao thô MeOH được phân tán hoàn toàn vào nước và tiến hành chiết lỏng-lỏng cao thô MeOH lần lượt với các dung môi -hexane, CHCl 3 , EtOAc thu các cao tương ứng: cao n -hexane (301,1 g), cao CHCl 3 (208,5 g), cao EtOAc (50,5 g) và cao nước (250,2 g). Tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường trên cao CHCl 3 (208,5 g) với hệ dung môi n -hexane–EtOAc (0 – 100% EtOAc), thu được 4 phân đoạn A–D. Phân đoạn (51,0 g) được sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi -hexane–EtOAc (10 – 100% EtOAc), thu được 5 phân đoạn (B.1–B.5). Phân đoạn B.4 (12,1 g) được tiếp tục sắc ký cột silica gel pha thường bằng hệ dung môi -hexane–acetone (5 – 100% acetone), thu được 4 phân đoạn (B.4.1–B.4.4). Phân đoạn B.4.2 (105 mg) tiếp tục tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi n -hexane–CHCl 3 –MeOH (v/v/v, 85:13:2) thu được hai hợp chất 1 (3,4 mg) và 2 (3,2 mg). Thực hiện sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi -hexane–acetone (30 – 100% acetone) kết hợp với sắc ký lớp mỏng điều chế với hệ dung môi -hexane–CHCl 3 –MeOH ( v/v/v , 80:15:5) đối với phân đoạn B.4.4 (3,4 g), thu được ba hợp chất 3 (3,8 mg), 4 (2,0 mg) và 5 (4,0 mg).
(+)-Pinostrobin ( 1 ) ( Figure 1 ): vô định hình màu vàng. [α] D 25 +60,0 (CHCl 3 , c 5,0×10 −3 ). 1 H NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ H 2,83 (1H; dd ; 16,8; 3,0; H-3a); 3,09 (1H; dd ; 16,8; 13,2; H-3b); 3,82 (3H; s ; 7-OCH 3 ); 5,43 (1H; dd ; 13,2; 3,0; H-2); 6,07 (1H; d ; 1,8; H-6); 6,08 (1H; d ; 1,8; H-8); 7,39 (1H; m ; H-4′); 7,45 (4H; m ; H-2′; H-3′; H-5′; H-6′); 12,01 (1H; s ; 5-OH). 13 C NMR (150 MHz, CDCl 3 ): δ C 195,9 (C-4); 168,2 (C-7); 164,3 (C-5); 163,0 (C-9); 138,6 (C-1′); 129,0 (C-3′; C-4′; C-5′); 126,3 (C-2′; C-6′); 103,3 (C-10); 95,3 (C-6); 94,4 (C-8); 79,4 (C-2); 55,8 (7-OCH 3 ); 43,6 (C-3) 13 , 14 .
(-)-Pinocembrin ( 2 ) ( Figure 1 ): vô định hình màu vàng. [α] D 25 −58,0 (MeOH, c 2,0×10 −3 ). 1 H NMR (600 MHz, acetone- d 6 ): δ H 2,83 (1H; dd ; 17,0; 3,0; H-3b); 3,14 (1H; dd ; 17,0; 13,0; H-3a); 5,54 (1H; dd ; 13,0; 3,0; H-2); 5,98 (1H; d ; 2,0; H-6); 6,00 (1H; d ; 2,0; H-8); 7,38 (1H; m ; H-4′); 7,42–7,55 (4H; m ; H-2′; H-3′; H-5′; H-6′); 12,15 (1H; s ; 5-OH). 13 C NMR (150 MHz, acetone- d 6 ): δ C 196,7 (C-4); 167,4 (C-7); 165,2 (C-5); 164,1 (C-9); 139,9 (C-1′); 129,4 (C-3′; C-4′; C-5′); 129,3 (C-2′; C-6′); 102,0 (C-10); 97,0 (C-6); 95,9 (C-8); 79,9 (C-2); 43,6 (C-3) 15 , 16 .
Tangeretin ( 3 ) ( Figure 1 ): vô định hình màu vàng. 1 H NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ H 3,89 (3H; s ; OCH 3 ); 3,95 (6H; s ; 2 ´ OCH 3 ); 4,02 (3H; s ; OCH 3 ); 4,10 (3H; s ; OCH 3 ); 6,60 (1H; s ; H-3); 7,03 (2H; d ; 9,0; H-3′; H-5′); 7,88 (2H; d ; 9,0; H-2′; H-6′). 13 C NMR (150 MHz, CDCl 3 ): δ C 177,5 (C-4); 162,5 (C-2); 161,0 (C-4′); 151,5 (C-5); 148,5 (C-7); 147,8 (C-9); 144,3 (C-8); 138,2 (C-6); 127,9 (C-2′; C-6′); 124,0 (C-1′); 114,9 (C-3); 114,7 (C-3′; C-5′); 106,9 (C-10); 62,4 (6-OCH 3 ); 62,2 (8-OCH 3 ); 62,0 (7-OCH 3 ); 61,8 (5-OCH 3 ); 55,7 (4′-OCH 3 ) 17 .
Nobiletin ( 4 ) ( Figure 1 ): vô định hình màu vàng. 1 H NMR (600 MHz, CDCl 3 ): δ H 3,94 (6H; s ; 2 ´ OCH 3 ); 3,95 (3H; s ; OCH 3 ); 3,96 (3H; s ; OCH 3 ); 4,01 (3H; s ; OCH 3 ); 4,10 (3H; s ; OCH 3 ); 6,64 (1H; s ; H-3); 6,98 (1H; d ; 8,5; H-5′); 7,40 (1H; d ; 2,0; H-2′); 7,56 (1H; dd ; 8,5; 2,0; H-6′). 13 C NMR (150 MHz, CDCl 3 ): δ C 177,5 (C-4); 161,3 (C-2); 152,1 (C-4′); 151,6 (C-7); 151,5 (C-5); 149,4 (C-3′); 148,5 (C-9); 147,8 (C-8); 138,1 (C-6); 124,1 (C-1′); 119,8 (C-6′); 114,9 (C-10); 111,4 (C-5′); 108,7 (C-2′); 106,9 (C-3); 62,4 (5-OCH 3 ); 62,1 (6-OCH 3 ); 61,9 (7-OCH 3 ); 61,8 (8-OCH 3 ); 56,2 (3′-OCH 3 ); 56,1 (4′-OCH 3 ) 18 .
Sciadopitysin ( 5 ) ( Figure 1 ): vô định hình màu vàng. 1 H NMR (600 MHz, pyridine- d 5 ): δ H 3,68 (3H; s ; 4‴-OCH 3 ); 3,78 (3H; s ; 4′-OCH 3 ); 3,88 (3H; s ; 7-OCH 3 ); 6,62 (1H; d ; 2,4; H-6); 6,74 (1H; d ; 2,4; H-8); 7,03 (1H; s ; H-6″); 7,04 (1H; s ; H-3); 7,06 (2H; d ; 8,5; H-3‴; H-5‴); 7,17 (1H; s ; H-3″); 7,46 (1H; d ; 8,8; H-5′); 7,80 (2H; d ; 8,5; H-2‴; H-6‴); 8,24 (1H; dd ; 8,8; 2,5; H-6′); 8,53 (1H; d ; 2,5; H-2′). 13 C NMR (150 MHz, pyridine- d 5 ): δ C 183,0 (C-4); 182,9 (C-4″); 165,8 (C-7); 164,3 (C-2; C-2″); 163,8 (C-7″); 162,8 (C-4′; C-5″; C-4‴), 161,5 (C-5); 158,1 (C-9″); 156,0 (C-9); 131,9 (C-2′); 128,6 (C-2‴; C-6‴); 128,5 (C-6′); 123,8 (C-1‴); 123,5 (C-1′); 123,3 (C-3′); 114,9 (C-3‴; C-5‴); 111,9 (C-5′); 105,8 (C-10″); 104,9 (C-10); 104,7 (C-3″; C-8″); 104,1 (C-3); 99,6 (C-6″); 98,6 (C-6); 92,9 (C-8); 56,0 (7-OCH 3 ); 55,9 (4′-OCH 3 ); 55,4 (4‴-OCH 3 ) 19 .
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Hợp chất 1 được phân lập dưới dạng vô định hình màu vàng. Phổ 1 H NMR của hợp chất 1 cho thấy tín hiệu của nhóm hydroxy kiềm nối [ δ H 12,01 ( s ; 5-OH)], 2 proton methine hương phương ghép meta với nhau [ δ H 6,07 ( d ; J = 1,8 Hz; H-6); 6,08 ( d ; J = 1,8 Hz; H-8) chứng tỏ sự hiện diện của vòng benzene mang 4 nhóm thế ở vị trí 1,3,4,5. Bên cạnh đó, phổ 1 H NMR của hợp chất 1 còn có các tín hiệu của 1 nhóm oxymethine [ δ H 5,43 ( dd ; J = 13,2 và 3,0 Hz; H-2)], 1 nhóm methylene [ δ H 2,83 ( dd ; J = 16,8 và 3,0 Hz; H-3a); 3,09 ( dd ; J = 16,8; 13,2 Hz; H-3b)], 1 nhóm methoxy [ δ H 3,82 ( s ; 7-OCH 3 )] và 1 nhóm phenyl [ δ H 7,39–7,45]. Phổ 13 C NMR của hợp chất 1 hiện diện tín hiệu của 16 carbon bao gồm 1 carbon carbonyl ketone ( δ C 195,9), 1 carbon oxymethine ( δ C 79,4), 1 carbon methoxy ( δ C 55,8), 1 carbon methylene ( δ C 43,6), 3 carbon hương phương mang oxygen ( δ C 168,2; 164,3; 163,0) và 9 carbon methine hương phương ( δ C 94,4–138,6). Từ dữ liệu phổ 1D NMR cho thấy hợp chất 1 có khung flavanone. Dựa trên các phân tích trên, kết hợp với năng lực triền quang [α] D 25 +60,0 (CHCl 3 , c 5,0×10 −3 ) và so sánh với tài liệu tham khảo 13 , 14 , cấu trúc của hợp chất 1 được xác định là (+) pinostrobin.
Hợp chất 2 được phân lập dưới dạng vô định hình màu vàng. Phổ 1 H và 13 C NMR của hợp chất 2 tương tự hợp chất 1 , tuy nhiên, dữ liệu phổ hợp chất 2 có sự biến mất của nhóm methoxy ( δ H 3,82; δ C 55,8). Điều này chứng tỏ hợp chất 2 cũng là một flavanone. Từ các phân tích trên và kết hợp năng lực triền quang [α] D 25 −58,0 (MeOH, c 2,0×10 −3 ) và so sánh với tài liệu tham khảo 15 , 16 , cấu trúc của hợp chất 2 được đề nghị là (-)-pinocembrin.
Hợp chất 3 được phân lập dưới dạng vô định hình màu vàng. Phổ 1 H NMR của hợp chất 3 cho thấy tín hiệu của 1 proton methine olefin [ δ H 6,60 ( s ; H-3)], 5 nhóm methoxy [ δ H 3,89–4,10]. Ngoài ra, phổ 1 H NMR của hợp chất 3 còn có 2 tín hiệu tương ứng với 4 proton methine hương phương ghép ortho lẫn nhau của vòng benzene mang 2 nhóm thế tại vị trí 1,4 [ δ H 7,03 ( d ; J = 9,0 Hz; H-3′; H-5′); 7,88 ( d ; J = 9,0 Hz; H-2′, H-6′)]. Phổ 13 C NMR của hợp chất 3 hiện diện tín hiệu của 20 carbon bao gồm 1 carbon carbonyl ketone ( δ C 177,5), 2 carbon olefin ( δ C 162,5; 114,9), 5 carbon methoxy ( δ C 62,4; 62,2; 62,0; 61,8; 55,7) và 12 carbon gồm 6 carbon hương phương mang oxygen và 6 carbon methine hương phương [ δ C 106,9–161,0]. Dựa trên dữ liệu phổ 1D NMR cho thấy hợp chất 3 là một flavone. Mặt khác, nếu nhóm methoxy gắn ở carbon mà một trong hai vị trí ortho với nó không có nhóm thế thì độ dịch chuyển hóa học của carbon methoxy vào khoảng δ C 55–56; ngược lại nếu vị trí ortho có đầy đủ hai nhóm thế thì độ dịch chuyển vào khoảng δ C 60–62 ppm 18 . Theo dữ liệu phổ 13 C NMR của hợp chất 3 có bốn carbon methoxy ở 60–62 và một carbon methoxy ở 55–56 ppm. Điều này khẳng định rằng 4 nhóm methoxy ( δ C 62,4; 62,2; 62,0; 61,8) lần lượt gắn tại carbon C-5, C-6, C-7, C-8, và 1 nhóm methoxy ( δ C 55,7) gắn tại carbon C-4′. Từ các phân tích trên và kết hợp so sánh tài liệu tham khảo 17 , cấu trúc hóa học của hợp chất 3 được đề nghị là tangeretin.
Hợp chất 4 được phân lập dưới dạng vô định hình màu vàng. Phổ 1 H NMR của hợp chất 4 tương tự hợp chất 3 . Tuy nhiên, trong hợp chất 4 có sự thay thế vòng benzene mang hai nhóm thế ở vị trí 1,4 (hợp chất 3 ) bằng vòng benzene mang ba nhóm thế tại vị trí 1,3,4 [ δ H 6,98 ( d ; J = 8,5 Hz; H-5′); 7,40 ( d ; J = 2,0 Hz; H-2′); 7,56 ( dd ; J = 8,5 và 2,0 Hz; H-6′)] và sự xuất hiện 6 nhóm methoxy ( δ H 2 ´ 3,94; 3,95; 3,96; 4,01; 4,10). Dữ liệu phổ 13 C NMR của hợp chất 4 hiện diện tín hiệu của 21 carbon bao gồm 1 carbon carbonyl ketone ( δ C 177,5), 2 carbon olefin ( δ C 161,3; 106,9), 6 carbon methoxy ( δ C 62,4; 62,1; 61,9; 61,8; 56,2; 56,1) và 12 carbon hương phương [ δ C 108,7–161,0]. Dựa trên dữ liệu phổ 1D NMR cho thấy hợp chất 4 là một flavone. Tương tự hợp chất 3 , hợp chất 4 có bốn carbon methoxy trong khoảng δ C 60–62 ppm và 2 carbon methoxy trong khoảng δ C 55–56 ppm. Điều này khẳng định rằng 4 nhóm methoxy ( δ C 62,4; 62,1; 61,9; 61,8) lần lượt gắn tại carbon C-5, C-6, C-7, C-8 và 2 nhóm methoxy ( δ C 56,2; 56,1) gắn tại carbon C-3′, C-4′ 18 . Điều này được xác nhận lại thông qua các tương quan HMBC giữa proton methine H-2′ với carbon C-1′, C-3′, C-6′, C-2; giữa proton methine H-5′ với carbon C-3′, C-1′; giữa proton methine H-6′ với carbon C-4′, C-2 và giữa proton methine H-3 với carbon C-1′, C-2, C-4, C-10 ( Figure 2 ). Từ dữ liệu 1D và 2D NMR và kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo 18 , cấu trúc của hợp chất 4 được đề nghị là nobiletin.
Hợp chất 5 được phân lập dưới dạng vô định hình màu vàng. Phổ 1 H NMR của hợp chất 5 cho thấy tín hiệu của một vòng benzene mang bốn nhóm thế tại vị trí 1, 3, 4, 5 [ δ H 6,62 ( d ; J = 2,4 Hz; H-6); 6,74 ( d ; J = 2,4 Hz; H-8)], 1 hệ thống ABX tương ứng với vòng benzene mang ba nhóm thế tại vị trí 1, 3, 4 [ δ H 7,46 ( d ; J = 8,8 Hz; H-5′); 8,24 ( dd ; J = 8,8 và 2,5 Hz; H-6′); 8,53 ( d ; J = 2,5 Hz; H-2′)] và 2 tín hiệu tương ứng với 4 proton methine hương phương ghép ortho với nhau của vòng benzene mang 2 nhóm thế tại vị trí 1, 4 [ δ H 7,06 ( d ; J = 8,5 Hz; H-3‴; H-5‴); 7,80 ( d ; J = 8,5 Hz; H-2‴; H-6‴)]. Bên cạnh đó, phổ 1 H NMR của hợp chất 5 còn có sự hiện diện của 2 proton methine olefin [ δ H 7,04 ( s ; H-3); 7,17 ( s ; H-3″)], 1 proton methine hương phương của vòng benzene mang 5 nhóm thế [ δ H 7,03 ( s ; H-6″)] và 3 nhóm methoxy [ δ H 3,68 ( s ; 4‴-OCH 3 ); 3,78 ( s ; 4′-OCH 3 ); 3,88 ( s ; 7-OCH 3 )]. Phổ 13 C NMR của hợp chất 5 hiện diện tín hiệu của 33 carbon bao gồm 2 carbon carbonyl ( δ C 183,0; 182,9), 2 carbon olefin ( δ C 104,7; 104,1); 3 nhóm methoxy ( δ C 56,0; 55,9; 55,4) và các tín hiệu của các carbon hương phương [ δ C 156,0-165,8 và 92,9-131,9]. Dựa trên 1 H và 13 C NMR cho thấy hợp chất 5 là biflavonoid với hai đơn vị flavone. Các tương quan HMBC giữa proton H-6, H-8, 7-OCH 3 với carbon C-7; giữa proton H-5′, 4′-OCH 3 với carbon C-4′; giữa proton H-2‴, H-3‴, H-5‴, H-6‴, 4‴-OCH 3 với carbon C-4′′′, điều này xác định vị trí của 3 nhóm methoxy lần lượt lại các carbon C-7, C-4′ và C-4‴. Ngoài ra, thông qua tương quan HMBC giữa proton H-6 với carbon C-5; giữa proton H-6″ với các carbon C-5″, C-7″ cho thấy tại sự hiện diện của 3 nhóm hydroxy tại các carbon C-5, C-5″ và C-7″. Bên cạnh đó các tương quan HMBC giữa proton H-2′ với các carbon C-3′, C-8″ và giữa proton H-6″ với carbon C-8″ xác định hai đơn vị flavone liên kết với nhau thông qua cầu nối giữa carbon C-3′ và C-8″. Vì thế, cấu trúc của hợp chất 5 được đề nghị là sciadopitysin 19 .
KẾT LUẬN
Từ cao CHCl 3 của lá cây Xáo tam phân ( Paramignya trimera ) thu hái tại tỉnh Đồng Nai, 5 hợp chất flavonoid pinostrobin ( 1 ), pinocembrin ( 2 ), tangeretin ( 3 ), nobiletin ( 4 ), và sciadopitysin ( 5 ) đã được phân lập và xác định cấu trúc hóa học. Tất cả 5 hợp chất trên lần đầu được tìm thấy trong lá cây Xáo tam phân.
LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu được tài trợ bởi Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh (ĐHQG-HCM) trong khuôn khổ Đề tài mã số 562-2022-18-02.
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
1D NMR: One-dimensional nuclear magnetic resonance
2D NMR: Two-dimensional nuclear magnetic resonance
d: Doublet
dd: Doublet of doublets
HMBC: Heteronuclear multiple bond coherence
HSQC: Heteronuclear single quantum coherence
m: Multiplet
TMS: Tetramethylsilane
s: Singlet
XUNG ĐỘT LỢI ÍCH
Các tác giả cam đoan không có bất kỳ xung đột lợi ích nào trong bài nghiên cứu này.
ĐÓNG GÓP CỦA TÁC GIẢ
Nguyễn Trần Đình Hiểu, Trần Hoài Tú thu thập mẫu cây, thực hiện thí nghiệm, xử lý các dữ liệu phổ và góp phần viết bản thảo.
Nguyễn Trung Nhân góp phần thảo luận các kết quả nghiên cứu.
Đặng Hoàng Phú góp phần xử lý các dữ liệu phổ, thảo luận các kết quả nghiên cứu và hoàn chỉnh bản thảo.
References
- Hoàng PH. Cây cỏ Việt Nam tập 2. Nhà xuất bản trẻ. Hồ chí Minh. 1999. . ;:. Google Scholar
- Võ VC. Từ điển cây thuốc Việt Nam. Nhà Xuất Bản Học Hà Nội Việt Nam. 1997. . ;:. Google Scholar
- Cuong NM, Huong TT, Khanh PN, Tai NV, Ha VT, Son NT et al. Paratrimerins A and B, two new dimeric monoterpene-linked coumarin glycosides from the roots and stems of Paramignya trimera. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2015;63(11):945-49. . ;:. PubMed Google Scholar
- Tuan AHL, Kim DC, Ko W, Ha TM, Nhiem NX, Yen PH et al. Anti-inflammatory coumarins from Paramignya trimera. Pharm Biol. 2017;55(1):1195-201. . ;:. PubMed Google Scholar
- Dang PH, Le TH, Phan PKT, Le PTT, Nguyen MTT, Nguyen NT. Two acridones and two coumarins from the roots of Paramignya trimera. Tetrahedron Lett. 2017;58(16):1553-57. . ;:. Google Scholar
- Nguyen MTT, Dang PH, Nguyen HX, Le TH, Van Do TNV, Pham PV et al. Paratrimerin I, cytotoxic acridone alkaloid from the roots of Paramignya trimera. Nat Prod Res. 2021;35(23):5042-47. . ;:. PubMed Google Scholar
- Bui LTT, Dang PH, Nguyen NT. Investigation on chemical constituents of the chloroform extract of the stem of Paramignya trimera (Oliver) Burkill (Rutaceae). J Anal Sci. 2015;20:297-302. . ;:. Google Scholar
- Sigh PP, Mahadi F, Roy A, Sharma P. Reactive oxygen species, reactive nitrogen speices and antioxidant in etiopathogenesis of diabetes mellitus type-2. India J Biome Biotech. 2009;15:936-40. . ;:. PubMed Google Scholar
- Alfadda AA, Sallam RM. Reactive oxygen species in health and disease. J Biome. 2012;6:926-30. . ;:. PubMed Google Scholar
- Nguyen VT, Pham NMQ, Vuong QV, Bowyer MC, van Altena IA, Scarlett CJ. Phytochemical retention and antioxidant capacity of Xao tam phan (Paramignya trimera) root as prepared by different drying methods. Drying Technol. 2016;34(3):324-34. . ;:. Google Scholar
- Nguyen NT, Dang PH, Vu NXT, Le TH, Nguyen MTT. Quinoliniumolate and 2H-1,2,3-triazole derivatives from the stems of Paramignya trimera and their a-glucosidase inhibory activities: in vitro and in silico studies. J Nat Prod. 2017;80(7):2151-55. . ;:. PubMed Google Scholar
- Nguyen VT, Sakoff JA, Scarlett CJ. Physicochemical, antioxidant and cytotoxic properties of Xao tam phan (Paramignya trimera) root extract and its fractions. Chem Biodivers. 2017;14(4):1002. . ;:. PubMed Google Scholar
- Kong Y, Fu Y, Zu Y, Chang F, Chen Y, Liu X et al. Cajanuslactone, a new coumarin with anti-bacterial activity from pigeon pea [Cajanus cajan (L.) Millsp.] leaves. Food Chem. 2010;121(4):1150-55. . ;:. Google Scholar
- Korenaga T, Hayashi K, Akaki Y, Maenishi R, Sakai T. Highly enantioselective and efficient synthesis of flavanones including pinostrobin through the rhodium catalyzed asymmetric 1,4-addition. Org Lett. 2011;13(8):2022-5. . ;:. PubMed Google Scholar
- Bertelli D, Papotti G, Bortolotti L, Marcazzan GL, Plessi M. 1H-NMR Simultaneous identification of health-relevant compounds in propolis extract. Phytochem Anal. 2012;23(3):260-66. . ;:. PubMed Google Scholar
- Dane L, Theo O, Ben WG. Diterpene and flavonoid constituents of the newly identified Australian species Olearia fulgens. Phytol Lett. 2020;39:19-24. . ;:. Google Scholar
- Nguyen V, Li W, Li Y, Wang Q. Synthesis of citrus polymethoxyflavonoids and their antiproliferative activities on Hela cells. Med Chem Res. 2017;26(7):1585-92. . ;:. Google Scholar
- Machida K, Osawa K. On the flavonoid constituents from the peels of Citrus hassaku Hort. ex Tanaka. Chem Pharm Bull. 1989;37(4):1092-94. . ;:. Google Scholar
- Li SH, Zhang HJ, Niu XM, Yao P, Sun HD, Fong HH. Chemical constituents from Amentotaxus yunnanensis and Torreya yunnanensis. J Nat Prod. 2003;66(7):1002-05. . ;:. PubMed Google Scholar
