Open Access 
Abstract
Mangifera reba (Mangifera), belonging to the Anacardiaceae family, grows mainly in tropical and subtropical countries such as India, Vietnam, Malaysia and Thailand. Its chemical constituents are triterpenoids, flavonoids, xanthones, benzophenones and polyphenols. Previous studies presented that Mangifera reba contained abundant biological activities such as antibacterial, antioxidant and cytotoxic activity against breast cancer cell line MCF-7. However, research and databases in Vietnam are little available for this species. This paper presented the chemical constituents from the stems of Mangifera reba to provide more information to the database on medical plants in Vietnam. By using silica gel column chromatography and preparative TLC, eluting with organic solvents of different polarity, the ethyl acetate extract from the stems of Mangifera reba, collected from Dong Nai province in 2014, five flavonoids (−)-naringenin (1), (−)-eriodictyol (2), (+)-taxifolin (3), kaempferol (4) and quercetin (5) were isolated. The chemical structures of these compounds were elucidated based on the MS, NMR spectroscopic analysis and comparison with the literature. All 5 isolated compounds with IC50 values of 4.3−84.9 μM showed more potential inhibitory activity than the positive control acarbose (IC50, 214.5 μM).
MỞ ĐẦU
Theo kết quả sàng lọc hoạt tính ức chế enzyme α -glucosidase của một số loài cây ở Đồng Nai 1 cho thấy mẫu cao CH 3 OH từ thân cây Quéo có hoạt tính mạnh (IC 50 = 0,1 µ g/mL) so với chất đối chứng dương acarbose (IC 50 = 138.4 μ g/mL).
Quéo hay xoài Quéo có tên khoa học là Mangifera reba P., thuộc chi Mangifera , họ Đào lộn hột (Anacardiaceae). Thân to, cao 10–20 m, có cây cao tới 30 m, cành non có cạnh. Lá có phiến thuôn dài-mũi mác, dài 12–16 cm, rộng 3–5 cm, đầu nhọn; gân bên 18–22 đôi; cuống lá dài 1–2,5 cm. Cụm hoa ở đỉnh cành dài 1,5 cm; không cuống, dạng tháp, có lông cứng, với nhánh mọc đứng mang đầy hoa. Hoa lưỡng tính; lá đài 5, dài 0,8 cm, hình tam giác nhọn; cánh hoa dài hơn lá đài, cong, thuôn, có 3 mào to có tuyến, dài đến nửa cánh hoa. Quả hạch dẹp, dài 7–8 cm, cong. Cây sinh trưởng và phát triển rất tốt ở Việt Nam, phổ biến ở các tỉnh miền Trung và miền Nam 2 .
Chi Mangifera có khoảng 70 loài được trồng khắp nơi trên thế giới, nhưng chủ yếu là ở các nước nhiệt đới và cận nhiệt đới như Ấn Độ, Malaysia, Thái Lan và Việt Nam. Chi Mangifera đa dạng với nhiều loại cây khác nhau được sử dụng phổ biến trong y học dân gian. Thành phần hóa học của cây rất phong phú, từ các bộ phận của cây như thân, rễ, lá, hoa, trái và hạt đã cô lập được rất nhiều hợp chất thuộc các nhóm triterpenoid, flavonoid, xanthone, benzophenone, polyphenol… Các hợp chất này có nhiều hoạt tính sinh học như kháng khuẩn, chống oxy hóa, gây độc một số dòng tế bào ung thư như MCF-7, MDA-MB-435, MDA-MB-231, làm giảm đường huyết trong máu 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 . Tuy nhiên, các dữ liệu công bố về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Quéo rất ít 9 , 10 . Loài cây này hứa hẹn nhiều tiềm năng sẽ cô lập được các hợp chất có khả năng ức chế enzyme α -glucosidase mạnh, bổ sung dữ liệu về các loài dược liệu có tác dụng hỗ trợ điều trị bệnh đái tháo đường.
VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
Hóa chất và thiết bị
a -Glucosidase (EC 3.2.1.20) từ Saccharomyces cerevisiae (750 UN), p -nitrophenyl- a -D-glucopyranoside (Sigma-Aldrich). Phổ khối lượng ESI-MS được ghi bởi hệ thống sắc ký lỏng ghép khối phổ đơn tứ cực Agilent 1260 LC/MS. Phổ NMR được đo bởi máy ghi phổ cộng hưởng từ hạt nhân Bruker Avance III 500 [500 MHz ( 1 H) và 125 MHz ( 13 C)], có chứa chất nội chuẩn tetramethylsilane (TMS) và độ dịch chuyển hóa học được biểu diễn bằng giá trị δ . Máy Spectroline MODEL ENF-240C/FE (USA) hai bước sóng 254 nm và 365 nm. Sắc kí lớp mỏng trên bản nhôm tráng sẵn và sắc kí cột sử dụng silica gel Merck Kieselgel 60 F 254 (40–63 μ m). Năng lực triền quang được ghi bởi máy A.KRÜSS Optronic P8000 (Đức). Độ hấp thu được ghi nhận bằng máy quang phổ Shimadzu UV-1800 UV-VIS (Singapore).
Đối tượng nghiên cứu
Cây được thu hái ở Rừng Quốc gia Mã Đà, Khu bảo tồn Thiên nhiên−Văn hoá, huyện Vĩnh Cửu, tỉnh Đồng Nai vào tháng 03 năm 2014, được định danh bởi PGS. TS. Trần Hợp, Viện Sinh học Nhiệt đới Thành phố Hồ Chí Minh.
Chiết xuất và cô lập các hợp chất
Chiết Soxhlet 6,0 kg bột khô thân cây lần lượt với các dung môi n -hexane, ethyl acetate và methanol thu được dịch trích n -hexane, ethyl acetate và methanol. Tiến hành thu hồi dung môi dưới áp suất kém thu được cao n -hexane (51,5 g), ethyl acetate (84 g) và cao methanol (139,2 g). Cao ethyl acetate (84,0 g) được sắc ký cột pha thường với hệ dung môi giải ly là CHCl 3 –CH 3 OH (0–100% CH 3 OH) thu được 10 phân đoạn ( A – J ). Từ phân đoạn E (1,7 g) sử dụng sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi n -hexane–acetone (30–100% acetone) kết hợp với sắc ký lớp mỏng điều chế với hệ dung môi CHCl 3 –CH 3 OH (98:2) đã cô lập được hợp chất 1 (3,0 mg). Tương tự, phân đoạn F (4,7 g) sử dụng sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi -hexane–EtOAc (20–100% EtOAc) thu được 4 phân đoạn ( F1 – F4 ). Phân đoạn F4 (850,6 mg) tiếp tục sắc ký cột với hệ dung môi CHCl 3 –EtOAc (0–100% EtOAc) đã cô lập được hai hợp chất 4 (4,0 mg) và 5 (3,6 mg), và từ phân đoạn G (3,5 g) sử dụng sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi -hexane–EtOAc (30–100% EtOAc) đã cô lập được hai hợp chất 2 (3,0 mg) và 3 (3,8 mg) ( Figure 1 ).
· (−)- aringenin ( 1 ): ESI-MS m/z 273,08 [M+H] + , C 15 H 13 O 5 + . 1 H NMR (500 MHz, acetone- d 6 ): δ H ( J bằng Hz) 2,75 (1H; dd 17,1 3,0; H-3a) 3,18 (1H; dd 17,1 12,9 H-3 ) 5,46 (1H; dd 12,9 3,0 H-2) 5,94 (1H; d ; 3,4 H-6) 5,98 (1H; d 3,4 H-8); 6,90 (2H; d 8,6 H-3’; H-5’) 7,39 (2H; d 8,6 H-2’; H-6’) 12,19 ( s , 5-OH). 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ): δ C 193,5 (C-4); 165,6 (C-7); 163,8 (C-8a); 163,6 (C-5); 157,4 (C-4’); 128,9 (C-1’); 115,3 (C-5’, C-3’); 128,1 (C-2’, C-6’); 102,4 (C-4a); 95,8 (C-6); 94,9 (C-8); 79,1 (C-2); 42,7 (C-3).
· (−)-Eriodictyol ( 2 ): ESI-MS m/z 289,07 [M+H] + , C 15 H 13 O 6 + . 1 H NMR (500 MHz, acetone- d 6 ): δ H ( J bằng Hz) 2,72 (1H; dd 17,1 2,2; H-3a) 3,12 (1H; dd 17,1 12,2; H-3 ) 5,40 (1H; dd 12,9 3,0 H-2) 5,93 (1H; d ; 2,0; H-6) 5,95 (1H; d 2,0; H-8); 6,86 (1H; d 8,0; H-5’); 6,87 (1H; dd ; 8,0; 1,0; H-6’); 7,03 (1H; d 1,0; H-2’) 12,17 (s, 5-OH). 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ): δ C 197,2 (C-4); 167,3 (C-7); 165,3 (C-8a); 164,3 (C-5); 146,5 (C-4’); 146,1 (C-3’); 131,4 (C-1’); 119,1 (C-6’); 116,0 (C-5’); 119,1 (C-2’); 102,4 (C-4a); 96,8 (C-6); 95,1 (C-8); 79,9 (C-2); 43,6 (C-3).
· (+)-Taxifolin ( 3 ): ESI-MS m/z 305,07 [M+H] + , C 15 H 13 O 7 + . 1 H NMR (500 MHz, DMSO- d 6 ): δ H ( J bằng Hz) 4,44 (1H; d 11,1 H-3); 4,85 (1H; d 11,1; H-2) 5,77 (1H; d ; 2,0; H-6) 5,81 (1H; d 2,0; H-8); 6,73 (1H; d 8,0; H-5’); 6,75 (1H; dd ; 8,0; 1,5; H-6’); 6,87 (1H; d 1,5; H-2’) 11,91 ( s , 5-OH). 13 C NMR (125 MHz, DMSO- d 6 ): δ C 197,2 (C-4); 168,0 (C-7); 163,8 (C-5); 162,6 (C-8a); 145,8 (C-4’); 145,0 (C-3’); 128,2 (C-1’); 119,5 (C-6’); 115,4 (C-2’); 115,2 (C-5’); 100,2 (C-4a); 96,3 (C-6); 95,4 (C-8); 83,1 (C-2); 71,6 (C-3).
· Kaempferol ( 4 ): ESI-MS m/z 287,06 [M+H] + , C 15 H 11 O 6 + . 1 H NMR (500 MHz, acetone- d 6 ): δ H ( J bằng Hz) 6,27 (1H; d ; 2,0; H-6); 6,54 (1H; d 2,0; H-8); 7,02 (2H; d 8,9; H-3’; H-5’); 8,15 (2H; d 8,9; H-2’; H-6’) 12,20 ( s , 5-OH). 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ): δ C 176,7 (C-4); 165,1 (C-7); 162,4 (C-5); 160,2 (C-4’); 157,9 (C-8a); 147,1 (C-2); 136,7 (C-3); 130,5 (C-2’, C-6’); 123,4 (C-1’); 116,4 (C-5’, C-3’); 104,2 (C-4a); 99,2 (C-6); 94,5 (C-8).
· Quercetin ( 5 ): ESI-MS m/z 303,05 [M+H] + , C 15 H 11 O 7 + . 1 H NMR (500 MHz, acetone- d 6 ): δ H ( J bằng Hz) 6,18 (1H; d ; 1,8; H-6); 6,40 (1H; d 1,8; H-8); 6,88 (1H; d 8,4; H-5’) 7,54 (1H; dd ; 8,4; 1,2; H-6’); 7,67 (1H; d 1,2; H-2’) 12,15 ( s , 5-OH). 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ): δ C 175,8 (C-4); 163,8 (C-7); 160,7 (C-8a); 156,1 (C-5); 147,6 (C-4’); 146,8 (C-2); 145,0 (C-3’); 135,6 (C-3); 121,9 (C-1’); 119,9 (C-6’); 115,5 (C-5’); 115,0 (C-2’); 103,0 (C-4a); 98,1 (C-6); 93,3 (C-8).
Quy trình thử hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase
Quy trình thử hoạt tính ức chế enzyme α -glucosidase được thực hiện như sau: mẫu được hòa tan trong dung dịch đệm phosphate 0,01 M; pH 7. Thêm 25 mL enzyme α -glucosidase 0,2 U mL − 1 , lắc đều, ủ trong 5 phút tại nhiệt độ 37°C. Tiếp tục thêm 25 mL dung dịch chất nền p -nitrophenyl- α -d-glucopyranoside 3 mM và ủ trong 30 phút tại 37°C để phản ứng xảy ra. Sau khi ủ, thêm 375 mL Na 2 CO 3 0,1 M để ngừng phản ứng. Dung dịch sau đó được đo quang tại bước sóng 401 nm. Mỗi mẫu thử được thực hiện trong ống nghiệm tại 5 nồng độ 250, 100, 50, 25, 10 µ M, mỗi nồng độ thực hiện 3 lần. Với những mẫu có hoạt tính mạnh, tức khả năng ức chế trên 50% tại nồng độ 10 µ M, tiến hành pha loãng mẫu thử ở các nồng độ thấp hơn (10; 5; 2,5; 1 µ M). Giá trị IC 50 được định nghĩa là nồng độ của một mẫu thử mà tại đó nó có thể ức chế được 50% enzyme α -glucosidase. Quy trình sử dụng acarbose là chất đối chứng dương.
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
Hợp chất 1 cô lập dưới dạng bột vô định hình. Phổ 1 H NMR (500 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 1 cho thấy các tín hiệu đặc trưng của khung flavanone bao gồm một proton hydroxy kiềm nối [ d H 12,19 ( s , 5-OH)], hai proton methine hương phương của vòng benzene với H-6 và H-8 ghép cặp meta với nhau [ d H 5,94 ( d 3,4 Hz; H-6) 5,98 ( d 3,4 Hz; H-8)], hai tín hiệu tương ứng với bốn proton của vòng benzene mang 2 nhóm thế tại vị trí 1,4 [ δ H 7,39 ( d 8,6 Hz; H-2’; H-6’) 6,90 ( d 8,6 Hz; H-3’; H-5’)], một proton oxymethine [ δ H 5,46 ( dd 12,9 3,0 Hz; H-2)] và 2 proton methylene [ δ H 3,18 ( dd 17,1 12,9 Hz; H-3 ) 2,75 ( dd 17,1 3,0 Hz; H-3a)]. Phổ 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 1 cho tín hiệu cộng hưởng của 15 carbon, bao gồm 1 carbon carbonyl ketone ( δ C 193,5; C-4), một carbon oxymethine ( δ C 79,1; C-2), một carbon methylene ( δ C 42,7; C-3) và 12 carbon của hai vòng thơm từ 94,9–165,6 ppm. Bên cạnh đó, năng lực triền quang của hợp chất 1 ghi nhận được giá trị −54,8 ( c 0,1; MeOH). Từ các phân tích trên kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo 11 , cấu trúc của hợp chất 1 được đề nghị là (−)-naringenin.
Hợp chất 2 cô lập dưới dạng vô định hình. Phổ 1 H NMR (500 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 2 xuất hiện tín hiệu tương tự như hợp chất 1 , ngoại trừ sự biến mất của các tín hiệu tương ứng vòng benzene mang 2 nhóm thế tại vị trí 1,4 thay vào đó là sự xuất hiện của ba proton methine hương phương tương ứng với vòng benzene mang 3 nhóm thế tại vị trí 1,3,4 [ δ H 7,03 ( d ; 1,0 Hz; H-2’); 6,87 ( dd ; 8,0; 1,0 Hz; H-6’); 6,86 ( d ; 8,0 Hz; H-5’)]. Phổ 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 2 xuất hiện tín hiệu cộng hưởng của 15 carbon, bao gồm một carbon carbonyl ketone ( δ C 197,2; C-4), một carbon oxymethine ( δ C 79,9; C-2), một carbon methylene ( δ C 43,6; C-3) và 12 carbon tương ứng với hai vòng benzene từ 95,1–167,3 ppm. Pphổ 1 H và 13 C NMR chứng tỏ cấu trúc hóa học của hợp chất 2 có khung flavanone. Năng lực triền quang của hợp chất 2 ghi nhận được giá trị −31,6 ( c 0,1; MeOH). Từ dữ liệu phổ 1D NMR kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo 12 , 13 , cấu trúc hóa học của hợp chất 2 được đề nghị là (−)-eriodictyol.
Hợp chất 3 cô lập dưới dạng vô định hình. Phổ 1 H NMR (500 MHz, DMSO- d 6 ) của hợp chất 3 có sự tương đồng với các tín hiệu của hợp chất 2 , ngoại trừ sự thay thế tín hiệu proton methylene [ δ H 2,72 ( dd ; 17,1; 2,2 Hz; H-3a); 3,12 ( dd ; 17,1; 12,2 Hz; H-3b)] ở hợp chất 2 bằng tín hiệu của một proton oxymethine [ δ H 4,44 ( d ; 11,1 Hz; H-3)]. Phổ 13 C NMR (125 MHz, DMSO- d 6 ) của hợp chất 3 xuất hiện các tín hiệu cộng hưởng của 15 carbon, trong đó có một carbon carbonyl ketone ( δ C 197,2; C-4), hai carbon oxymethine ( δ C 83,1; C-2), 71,6; C-3) 12 carbon tương ứng với hai vòng benzene từ 95,4–168,0 ppm. Từ phổ 1 H và 13 C NMR chứng tỏ cấu trúc hóa học của hợp chất 3 có khung dihydroflavonol. Cấu hình tương đối giữa hai proton oxymethine H-2 và H-3 được xác định dựa trên giá trị hằng số ghép cặp giữa hai proton H-2 và H-3 ( 3 J H-2/H-3 ). Nếu 3 J H-2/H-3 » 11,0 Hz 14 , hai proton này có cấu hình trans và ngược lại nếu 3 J H-2/H-3 » 2,0 Hz 15 . Hợp chất 3 có 3 J H-2/H-3 = 11,1 Hz, nên hai proton H-2 và H-3 trong hợp chất 3 có cấu hình trans . Năng lực triền quang của hợp chất 3 ghi nhận được giá trị +35,67 ( c 0,1; MeOH). Từ dữ liệu phổ 1D NMR, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo 14 , cấu trúc hóa học của hợp chất 3 được đề nghị là (+)-taxifolin.
Hợp chất 4 cô lập dưới dạng bột vô định hình. Phổ 1 H NMR (125 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 4 xuất hiện tín hiệu tương tự như hợp chất 1 . Tuy nhiên, trong hợp chất 4 có sự biến mất của một proton oxymethine H-2 và hai proton methylene H-3. Phổ 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 4 hiện diện tín hiệu của 15 carbon, bao gồm một carbon carbonyl ketone ( δ C 176,7; C - 4), hai carbon olefine ( δ C 147,1; C - 2; 132,7; C - 3) và 12 carbon tương ứng với 2 vòng benzene từ 94,5–165,1 ppm. Từ dữ liệu phổ 1 H NMR, 13 C NMR trên cho thấy hợp chất 4 có cấu trúc của khung flavonol có 4 nhóm hydroxy được xác định tại các vị trí C - 3, C - 5, C - 7 và C - 4’, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo 16 , cấu trúc của hợp chất 4 được đề nghị là kaempferol.
Hợp chất 5 cô lập dưới dạng bôt vô định hình. Phổ 1 H NMR (500 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 5 tương tự dữ liệu phổ của hợp chất 4 . Tuy nhiên, hợp chất 5 có sự thay thế vòng benzene mang 2 nhóm thế ở vị trí 1,4 trong hợp chất 4 bằng các tín hiệu đặc trưng của vòng benzene mang 3 nhóm thế tại vị trí 1,3,4 [ δ H 7,67 ( d ; 1,2 Hz; H-2’), 7,54 ( dd ; 8,4; 1,2 Hz; H-6’); 6,88 ( d ; 8,4 Hz; H-5’)]. Phổ 13 C NMR (125 MHz, acetone- d 6 ) của hợp chất 5 hiện diện các tín hiệu cộng hưởng của 15 carbon, trong đó có một carbon carbonyl ketone ( δ C 175,8; C-4), hai carbon olefin ( δ C 146,8; C-2; 135,6; C-3) và 12 carbon của 2 vòng benzene từ 93,3–160,7 ppm. Từ các dữ liệu 1 H NMR và 13 C NMR kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo 17 , cấu trúc hóa học của hợp chất 5 được đề nghị là quercetin.
Các hợp chất flavonoid cô lập được đều thể hiện hoạt tính ức chế enzyme α -glucosidase, trong đó các hợp chất 4 và 5 mang khung flavonol có hoạt tính rất mạnh với giá trị IC 50 lần lượt là 19,9 và 4,3 µ M, mạnh hơn 50 lần so với chất đối chứng dương acarbose (IC 50 = 214,5 µ M) ( Table 1 ).
Kết quả thực nghiệm cho thấy ự hiện diện của nối đôi giữa C-2 và C-3 có vai trò quan trọng đối với khả năng thể hiện hoạt tính, việc khử nối đôi C 2 −C 3 của vòng C đã làm giảm hoạt tính của hợp chất (các hợp chất 1 , 2 , 3 đều thể hiện hoạt tính yếu hơn các hợp chất 4 , 5 ). Sự hiện diện của nối đôi giữa C-2 và C-3 làm tăng hiệu ứng liên hợp của liên kết giữa vòng B và vòng C, khiến hợp chất có cấu trúc phẳng. Các hợp chất có cấu trúc phẳng dễ dàng thâm nhập vào vùng hoạt tính và tăng khả năng ức chế hoạt động của enzyme 18 . Kết quả thực nghiệm cũng cho thấy sự hiện diện của nhóm hydroxy ở vị trí C-3’ làm gia tăng hoạt tính ( 5 > 4 , 2 > 1 ). Điều này được giải thích bởi sự hiện diện của nhóm 3’,4’-dihydroxy tương tác tốt với ligand trong vùng hoạt tính enzyme (Asp214 và Glu276) bằng liên kết hydrogen 19 . Mặt khác, sự hiện diện của nhóm hydroxy ở vị trí C-3 góp phần làm tăng hoạt tính ( 3 > 2 ) ( Figure 2 ) bởi nhóm hydroxy ở vị trí C-3 giúp liên kết giữa flavonoid và vùng hoạt tính chặt chẽ hơn 18 , 19 .
Figure 2 . Mối tương quan hoạt tính ức chế enzyme α-glucosidase và cấu trúc khung flavonoid
KẾT LUẬN
Từ cao ethyl acetate của thân cây Quéo, đã cô lập được 5 hợp chất flavonoid là (−)-naringenin ( 1 ), (−)-eriodictyol ( 2 ), (+)-taxifolin ( 3 ), kaempferol ( 4 ) và quercetin ( 5 ). Cấu trúc hóa học của các hợp chất đã được xác định dựa vào dữ liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR, phổ MS và so sánh với các tài liệu tham khảo. Các hợp chất trên thể hiện hoạt tính ức chế enzyme α -glucosidase mạnh so với chất đối chứng dương acarbose (IC 50 = 214,5 μM). Nghiên cứu đã góp phần cung cấp dữ liệu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Quéo, loài cây có hoạt tính ức chế enzyme α -glucosidase mạnh nhưng trước đây chưa có tài liệu công bố về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của loài cây này ở Việt Nam và thế giới.
LỜI CẢM ƠN
Nghiên cứu được tài trợ bởi Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh (ĐHQG-HCM) trong khuôn khổ Chương trình mã số NCM2020-18-01.
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
1D NMR: One-dimensional nuclear magnetic resonance
d: Doublet
dd: Doublet of doublets
t: Triplet
TMS: Tetramethylsilane
s: Singlet
XUNG ĐỘT LỢI ÍCH
Các tác giả cam đoan không có bất kỳ xung đột lợi ích nào trong bài nghiên cứu này.
ĐÓNG GÓP CỦA TÁC GIẢ
Dương Thị Thanh Trúc, Trần Hoài Tú, Đặng Hoàng Phú, Lê Hữu Thọ thu thập mẫu cây, thực hiện thí nghiệm, xử lý các dữ liệu phổ và viết bản thảo.
Đỗ Văn Nhật Trường, Nguyễn Xuân Hải hỗ trợ xử lý các dữ liệu phổ.
Nguyễn Thị Thanh Mai định hướng, lên kế hoạch nghiên cứu.
Nguyễn Trung Nhân góp phần thảo luận các kết quả nghiên cứu và hoàn chỉnh bản thảo.
References
- Truc TTD, Phu HD, Hai XN, Mai TTN, Nhan TN. Study on α-glucosidase inhibitory activity of medicinal plants from Dong Nai province. Vietnam J Chem. 2017;55(5E3,4),537−540. . ;:. Google Scholar
- Võ Văn Chi. Từ điển thực vật thông dụng. Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội, 2004. . ;:. Google Scholar
- Anjaneyulu V, Radhika P. The triterpenoids and steroids from Mangifera indica Linn. Ind J Chem. 2000;39B(12),883−893. . ;:. Google Scholar
- Abdelnaser EA, Shinkichi T. Preliminary phytochemical investigation on mango (Mangifera indica L.) leaves. World J Agri Sci. 2010;6(6),735−739. . ;:. Google Scholar
- Amtul SJ, Shakoori AR. Cellulase actvity inhibition and growth retardation of asscociated bacterial strains of Aulacophora foviecollis by two glycosylated flavonoids isolated from Mangifera indica leaves. J Med Plants Research. 2011;5(2),184−190. . ;:. Google Scholar
- Ansari SH, Ali M, Naquvi JK. A new oxotirucalloic acid from the stem bark of Mangifera indica var. Langra. Int Research J Phar. 2012;3(2),156−158. . ;:. Google Scholar
- Abdullah AS, Mohammed AS, Abdullah R, Mirghani ME, Al-Qubaisi M. Cytotoxic effects of Mangifera indica L. kernel extract on human breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231 cell lines) and bioactive constituents in the crude extract. BMC Complement Altern Med. 2014;14(199),1−10. DOI: 10.1186/1472-6882-14-199. . ;:. PubMed Google Scholar
- Amran MS, Sultan MZ, Rahman A, Mohammad AR. Antidiabetic activity of compounds isolated from the Kernel of Mangifera indica in Alloxan induced diabetic rats. J Pharm Sci. 2013;12(1),77−81. . ;:. Google Scholar
- Truc TTD, Truong NVD, Hai XN, Tho HL, Phu HD, Nhan TN, Tuyen NTN, Thao DN, Mai TTN. α-Glucosidase inhibitors from the stem of Mangifera reba. Tetrahedron Lett. 2017;58(23),2280−2283. DOI: 10.1016/j.tetlet.2017.04.092. . ;:. Google Scholar
- Dương Thị Thanh Trúc, Nguyễn Trung Nhân. Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính ức chế enzyme α-Glucosidase của cao ethyl acetate thân cây Quéo (Mangifera reba). Tạp chí Đại học Khánh Hòa. 2022;1,28−32. . ;:. Google Scholar
- Kenji O, Hideyuki Y, Takashi M, Hiroshi M, Koichi T, Hideji I. Isoflavanones from the Heartwood of Swartzia polyphylla and their antibacterial activity against cariogenic bacteria. Chem Pharm Bull. 1992;40(11),2970−2974. . ;:. PubMed Google Scholar
- Ouyang MA, Chang CI, Wein YS, Kuo YH. New phenol glycosides from the roots of Rhus javanica var. Roxburghiana. J Chin Chem Soc. 2008;55(1),223−227. . ;:. Google Scholar
- Silva LA, Faqueti LG, ReginattomFH, Santos ADC, Barison A, Biavatti MW. Phytochemical analysis of Vernonanthura tweedieana and a validated UPLC-PDA method for the quantification of eriodictyol. Rev Bras Farmacogn. 2015;25,375−381. . ;:. Google Scholar
- Joo SK, Park HK, Cho JG, Kang JH, Jeong TS, Kang HC, Lee DY, Kim HS, Byun HK, Baek NI. Flavonoids from Machilus japonica Stems and their inhibitory effects on LDL oxidation. Int J Mol Sci. 2014;15(9),16418−16429. DOI: 10.3390/ijms150916418. . ;:. PubMed Google Scholar
- Gen I, Yuko G, Jun-ei K, Toshihiro N, Itsuo N. Tannins and related compounds. LII Studies on the constituents of the leaves of Thujopsis dolabrata SIEB. Et ZUCC. Chem Pharm Bull. 1986;35(3),1105−1108. . ;:. Google Scholar
- Xiao ZP, Wu HK, Wu T, Shi H, Hang B, Aisal HA. Kaempferol and quercetin flavonoid from Rosa rugosa. Chem Nat Compd. 2006;42(6),736−737. . ;:. Google Scholar
- Wang XW, Mao Y, Wang NL, Yao XS. A new phloroglucinol diglycoside derivative from Hypericum japonicum Thunb. Molecules. 2008;13(11),2796−2803. DOI: 10.3390/molecules13112796. . ;:. PubMed Google Scholar
- Carina P, Marisa F, Daniela R, Eduardo FTO, Joana LCS, Sara MT, Maria JR, Artur MSS, Pedro AF, Eduarda F. -Glucosidase inhibition by flavonoids: an in vitro and in silico structure-activity relationship study. J Enzyme Inhib Med Chem. 2017;32(1),1216−1228. . ;:. PubMed Google Scholar
- Heng X. Inhibition kinetics of flavonoids on yeast -glucosidase merged with docking stimulations. Protein Pept Lett. 2010;17(10),1270−1279. DOI: 10.2174/092986610792231492. . ;:. PubMed Google Scholar
