VNUHCM JOURNAL OF NATURAL SCIENCES

A sub-journal of VNUHCM Journal of Science and Technology Development since 2017

Skip to main content Skip to main navigation menu Skip to site footer

 Original Research

HTML

28

Total

14

Share

Triterpenoids and triterpenoid saponins from leaves of Bougainvillea spectabilis






 Open Access

Downloads

Download data is not yet available.

Abstract

The genus Bougainvillea with about 18 species belonging to the family Nyctaginaceae is a widespread group throughout the world. Bougainvillea spectabilis was traditionally used in Indian and Mexico for treatment hepatitis, cough, and diarrhea. Ethanolic and methanolic extracts from leaves and stems of this plant showed anti–inflammatory activity. Some pharmacological studies have focused on antidiabetic activity of this species. Some extracts from leaves, bark exhibited hypoglycemic, -glucosidase, and amylase inhibitor activities. Phytochemical investigations have reported the isolation of flavonoids, triterpenoid saponins, and steroids. Leaves of B. spectabilis were collected and extracted with ethanol at room temperature by maceration method to obtain the ethanolic extract. By partitioning with n–hexane, ethyl acetate successively yields n–hexane and ethyl acetate extracts. Column chromatographies on normal phase silica gel, reversed–phase RP–18, and Sephadex LH–20 were used to isolate compounds 1–6. Their chemical structures were elucidated by HRESIMS, 1D, and 2D–NMR and compared with those reported in the literature, including lupeol (1), (20S)–3β–acetoxylupan–29–oic acid (2), maslinic acid (3), 3–O––D–(6'–O–methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (4), 3–O––D–(6'–O–ethyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (5), and 3–O––D–glucopyranosyl–(14)––D–(6'–O–methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (6). All these compounds were isolated for the first time from the genus Bougainvillea.

GIỚI THIỆU

Cây Bông giấy ( Bougainvillea spectabilis ), một trong 18 loài thuộc chi Bougainvillea , được phân bố rộng rãi trên thế giới 1 . Trong y học cổ truyền, loài này được sử dụng để chữa trị viêm gan, tiêu chảy, ho 2 , 3 . Các nghiên cứu trước đây về hoạt tính sinh học trên loài này tập trung chủ yếu vào hoạt tính đái tháo đường. Cao chiết ethanol từ vỏ thân hoặc cao chiết methanol từ lá có tác dụng hạ đường huyết, ức chế các enzyme a -glucosidase và amylase 4 , 5 , 6 , 7 . Ngoài ra, cao chiết từ cây này còn có tác dụng kháng viêm 8 , 9 , kháng khuẩn và kháng nấm 10 . Các nghiên cứu hóa học trước đây tập trung vào rễ và vỏ thân cho thấy cây có chứa một số hợp chất thuộc nhóm flavonoid, steroid, triterpenoid saponin 11 , 12 , 13 , 14 , 15 , 16 . Bài báo này trình bày việc phân lập và xác định cấu trúc một số triterpenoid và triterpenoid saponin từ lá cây Bông giấy.

VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP

Đối tượng nghiên cứu

Lá cây Bông giấy được thu hái ở khu vực ngoại ô thành phố Hồ Chí Minh và được TS. Võ Văn Chi nhận danh vào năm 2014. Sau khi thu hái, mẫu được rửa sạch, phơi khô, nghiền thành bột, ngâm chiết với ethanol ở nhiệt độ phòng.

Hóa chất và thiết bị

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân đo trên máy Bruker Avance (500 MHz cho phổ 1 H-NMR và 125 MHz cho phổ 13 C-NMR). Phổ HRESIMS được đo trên máy Bruker microOTOF Q-II. Sắc kí cột (SKC) sử dụng silica gel 60 (0,040–0,063 mm, Merck), silica gel RP-18 (Merck) và Sephadex LH–20 (GE Healthcare). Sắc kí lớp mỏng sử dụng bản mỏng silica gel F 254 , silica gel 60 RP–18 F 245 (Merck), thuốc thử hiện vết là dung dịch sulfuric acid 10%, sấy nóng. Các hóa chất dùng cho quá trình chiết và sắc kí là ethanol (EtOH), methanol (MeOH), n– hexane, chloroform (CHCl 3 ), ethyl acetate (EtOAc) và acetone (Chemsol).

Chiết xuất và phân lập hợp chất

Mẫu lá cây khô (38,0 kg) được ngâm chiết với EtOH (4 x 50 lít). Dịch chiết được thu hồi dung môi dưới áp suất kém thu được cao ethanol thô (1,27 kg). Thực hiện chiết lỏng–lỏng với các dung môi n -hexane, EtOAc thu các cao –hexane (340,1 g), cao EtOAc (683,5 g) và dịch ethanol–nước còn lại. Cao EtOAc (683,5 g) được SKC silica gel pha thường với hệ dung môi n -hexane–EtOAc (9:1–0:10), sau đó EtOAc–MeOH (10:0–0:10), thu được chín phân đoạn (EA1–EA9). Phân đoạn EA1 (167,2 g) được SKC silica gel (dung môi giải li n -hexane–EtOAc, 0–100% EtOAc), thu được năm phân đoạn phụ (EA1.1–EA1.5). SKC silica gel phân đoạn phụ EA1.2 (25,2 g) với hệ dung môi giải li n -hexane–EtOAc (0–100% EtOAc), thu được hợp chất 1 (45.2 mg). Phân đoạn EA2 (51,0 g) được SKC Sephadex LH–20 (CHCl 3 –MeOH 1:1), tiếp sau là SKC silica gel, hệ dung môi giải li n -hexane–EtOAc (0–100% EtOAc), thu được tám phân đoạn phụ (EA2.1–EA2.8). Phân đoạn phụ EA2.5 (7,2 g) được SKC silica gel lần nữa ( n –hexane–EtOAc, 1:1) thu được hợp chất 2 (28,0 mg) và 3 (15,8 mg). Phân đoạn EA4 (32,6 g) được SKC silica gel, dung môi giải li n -hexane–acetone với độ phân cực tăng dần (10:0–0:10), thu được 12 phân đoạn phụ (EA4.1–EA4.12). Phân đoạn phụ EA4.8 (1,3 g) được SKC silica gel pha đảo RP–18 với hệ dung môi giải li MeOH–nước (3:2) thu được hợp chất 6 (6,4 mg). Phân đoạn EA7 (34,0 g) được SKC silica gel, giải li với hệ dung môi n– hexane–EtOAc có độ phân cực tăng dần (7:3–0:10) tiếp theo là hệ dung môi EtOAc–MeOH (10:0–7:3) thu được bảy phân đoạn (EA7.1–EA7.7). Phân đoạn EA7.3 (3,2 g) được SKC silica gel với dung môi giải li CHCl 3 –MeOH (95:5) thu được hợp chất 4 (19,6 mg) và 5 (8,3 mg).

Lupeol (1) : Dạng bột, màu trắng. 1 H–NMR (CDCl 3 ), δ H ppm, J (Hz): 3,18 (1H, dd, 11,5/5,0, H–3); 4,66 (1H, d; 2,0; H–29a); 4,54 (1H, dd; 2,5/1,5; H–29b); 0,95 (3H, s, H–23); 0,76 (3H, s, H–24); 0,81 (3H, s, H–25); 1,01 (3H, s, H–26); 0,92 (3H, s, H–27); 0,79 (3H, s, H–28); 1,66 (3H, s, H–30). 13 C–NMR (CDCl 3 ): xem Table 1 .

(20 S )-3β- A cetoxylupan-29-oic acid (2) : Dạng bột, màu trắng. 1 H–NMR (CDCl 3 ), δ H ppm, J (Hz): 4,48 (1H, dd; 10,5/6,0 H–3) 2,31 (1H, m, H–19); 2,79 (1H, dd; 7,0/3,0; H–20); 0,84 (3H, s, H–23); 0,85 (3H, s, H–24); 0,87 (3H, s, H–25); 1,04 (3H, s, H–26); 0,92 (3H, s, H–27); 0,77 (3H, s, H–28); 1,05 (3H, d, 7,0, H–30); 2,04 (3H, s, H–2'). 13 C–NMR (CDCl 3 ): xem Table 1 .

Maslinic acid (3) : Dạng bột, màu trắng. 1 H–NMR (CDCl 3 +CD 3 OD), δ H ppm, J (Hz): 3,61 (1H, ddd; 10,5/10,5/4,5; H–2); 2,91 (1H, d; 10,0; H–3); 5,24 (1H, t; 3,0; H–12); 2,81 (1H, dd; 14,0/4,0; H–18); 0,99 (3H, s, H–23); 0,78 (3H, s, H–24); 0,77 (3H, s, H–25); 0,96 (3H, s, H–26); 1,13 (3H, s, H–27); 0,87 (3H, s, H–29); 0,91 (3H, s, H–30). 13 C–NMR (CDCl 3 +CD 3 OD): xem Table 1 .

3-O- -D-(6'-O-Methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (4): Dạng bột màu trắng. 1 H–NMR (CD 3 OD), δ H ppm, J (Hz): 3,14 (1H, dd; 12,0/4,5; H–3); 5,23 (1H, t; 3,5; H–12); 2,84 (1H, dd; 13,5/3,5; H–18); 1,05 (3H, s, H–23), 0,85 (3H, s, H–24); 0,82 (3H, s, H–25); 0,81 (3H, s, H–26); 1,16 (3H, s, H–27); 0,91 (3H, s, H–29); 0,95 (3H, s, H–30); 4,38 (1H, d; 8,0, H–1'); 3,24 (1H, dd; 8,5/8,0; H–2'); 3,36 (1H, dd; 9,0/9,0; H–3'); 3,51 (1H, dd; 9,5/9,0; H–4'); 3,81 (1H, d; 10,0; H–5'); 3,77 (3H, s, H–7'). 13 C–NMR (CD 3 OD): xem Table 1 .

3-O- -D-(6'-O-Ethyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (5): Dạng bột màu trắng. 1 H–NMR (CD 3 OD), δ H ppm, J (Hz): 3,17 (1H, dd; 12,0/4,0; H–3); 5,24 (1H, brs, H–12); 2,85 (1H, brd; 10,5; H–18); 1,05 (3H, s, H–23); 0,95 (3H, s, H–24); 0,82 (3H, s, H–25); 0,85 (3H, s, H–26); 1,16 (3H, s, H–27); 0.91 (3H, s, H–29); 0,94 (3H, s, H–30); 4,38 (1H, d; 8,0; H–1'); 3,25 (1H, dd; 9,0/8,0; H–2'); 3,36 (1H, dd; 9,5/9,0; H–3'); 3,52 (1H, dd; 9,5/9,0; H–4'); 3,81(1H, d; 9,5; H–5'); 4,24 (2H, q; 7,0; H–7'); 1,29 (3H, t; 7,0; H–8'). 13 C–NMR (CD 3 OD): xem Table 1 .

3-O- -D-Glucopyranosyl–(1 4)- –D-(6'-O-methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (6): Dạng bột, màu trắng. 1 H–NMR (DMSO - d 6 ), δ H ppm, J (Hz): 3,08 (1H, dd; 11,5/5,0 H–3); 5,15 (1H, brs, H–12); 2,74 (1H, brd; 10,5; H–18); 0,98 (3H, s, H–23); 0,75 (3H, s, H–24); 0,86 (3H, s, H–25); 0,71 (3H, s, H–26); 1,09 (3H, s, H–27); 0,87 (6H, s, H–29/H–30); 4,38 (1H, d; 8,0 H–1') 3,08 (1H, m, H–2'); 3,37(1H, m, H–3'); 3,50 (1H, t; 9,0; H–4'); 3,94 (1H, d; 9,5; H–5'); 4,14 (1H, d; 8,0 H–1''); 2,93 (1H, t; 8,5; H–2''); 3,13 (1H, t; 9,0; H–3''); 3,02 (1H, dd; 9,5/9,0; H–4''); 3,18 (1H, m, H–5''); 3,70 (1H, m, H–6''a); 3,32 (1H, m, H–6''b); 3,66 (3H, s, 6'-OCH 3 ). 13 C–NMR (DMSO - d 6 ): xem Table 1 .

Table 1 Dữ liệu phổ 13 C–NMR của các hợp chất 1–6

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

Từ cao EtOAc của lá cây Bông giấy, bằng các kỹ thuật sắc kí đã phân lập được sáu hợp chất ( Figure 1 ).

Figure 1 . Cấu trúc hóa học của các hợp chất 1–6

Phổ 1 H–NMR (CDCl 3 ) của hợp chất 1 cho thấy các tín hiệu cộng hưởng của hai proton olefin tại δ H 4,66 (1H, d, J = 2,0 Hz, H–29a) và 4,54 (1H, dd , J = 2,5/1,5 Hz, H–29b), một proton oxymethine δ H 3,18 (1H, dd, = 11,5/5,0 Hz, H–3), bảy nhóm methyl mũi đơn ở vùng từ trường cao [δ H 1,66 (3H, s, H–30); 1,01 (3H, s, H–26); 0,95 (3H, s, H–23); 0,92 (3H, s, H–27); 0,81 (3H, s, H–25); 0,79 (3H, s, H–28) và 0,76 (3H, s, H–24)]. Phổ 13 C NMR kết hợp với phổ HSQC cho thấy hợp chất 1 có 30 carbon. Trong đó có hai carbon olefin ở δ C 151,1 (>C=, C–20) và 109,5 (=CH­ 2 , C–29), một carbon oxymethine ở δ C 79,2 (C–3), năm carbon tứ cấp, năm nhóm methine, 10 nhóm methylene và bảy nhóm methyl. Các dữ liệu NMR này phù hợp dữ liệu NMR của lupeol 17 . Hợp chất 1 được đề nghị là lupeol.

Phổ 1 H–NMR của hợp chất 2 cho thấy tín cộng hưởng của proton gắn trên carbon mang oxygen ở δ H 4,48 (dd, J = 10,5/6,0 Hz, H–3), hai proton methine ở δ H 2,79 (dd, J = 7,0/3,0 Hz, H–20); 2,31 (m, H–19), một nhóm acetoxy (δ H 2,04, s, H–2'), sáu nhóm methyl mũi đơn ở δ H 1,04 (s, H–26); 0,92 (s, H–27); 0,87 (s, H–25); 0,85 (s, H–24); 0,84 (s, H–23); 0,77 (s, H–28) và một nhóm methyl mũi đôi ở δ H 1,05 (d, J = 7,0 Hz, H–30). Phổ 13 C–NMR kết hợp với phổ HSQC cho thấy sự hiện diện của ba mươi hai nguyên tử carbon. Trong đó xuất hiện tín hiệu cộng hưởng của một carbon carboxyl tại δ C 182,2 (C–29), một nhóm acetoxy (δ C 171,2 và 21,4), một nhóm oxymethine tại δ C 81,1, bảy nhóm methyl tại δ C 28,1; 16,7; 16,3; 16,1; 14,5; 18,1 và 9,7 năm nhóm methine tại δ C 55,5; 50,1; 37,9; 47,4 và 40,3. Tương quan HMBC giữa proton H–3 (δ H 4,48) với carbon C–1' giúp xác định nhóm acetoxy gắn qua C–3. Theo báo cáo của tác giả Corbett 18 , carbon C–20 có cấu hình S thì δ C của C–30 là 9,6 ppm, ngược lại C–20 có cấu hình R thì δ C của C–30 là 17,2 ppm. Từ các dữ liệu phổ nghiệm NMR và so sánh tài liệu 19 , hợp chất 2 được xác định là (20 S )–3 –acetoxylupan–29–oic acid.

Phổ 1 H–NMR của hợp chất 3 cho tín hiệu cộng hưởng của proton olefin δ H 5,24 (t, J = 3,0 Hz, H–12), hai nhóm oxymethine δ H 3,61 (ddd, J = 10,5/10,5/4,5 Hz, H–2) và 2,91 (d, J = 10,0 Hz, H–3), bảy nhóm methyl mũi đơn nhọn ở vùng từ trường cao δ H 1,13–0,78. Phổ 13 C–NMR kết hợp với phổ HSQC cho thấy hợp chất 3 có 30 carbon, bao gồm một carbon carboxyl δ C 181,4 (C–28), hai carbon olefin δ C 122,9 (C–12), 144,7 (C–13), hai nhóm oxymethine ở δ C 84,1 và 69,1; sáu carbon tứ cấp, ba nhóm methine, chín nhóm methylene và bảy nhóm methyl. Proton của hai nhóm methyl H 3 –23 (δ H 0,99) và H 3 –24 (δ H 0,78) cho tương quan HMBC với carbon oxymethine ở δ C 84,1 (C–3) và carbon methine δ C 55,1 (C–5) giúp dự đoán C-3 mang nhóm –OH. Tương quan HMBC giữa proton oxymethine còn lại (δ H 3,61) với C–3 cũng như proton H–3 cho tương quan với carbon oxymethine ở δ C 69,1 giúp dự đoán C–2 mang nhóm –OH ( Figure 2 ). Từ những dữ liệu NMR trên, hợp chất 3 được xác định là maslinic acid 20 .

Phổ 1 H–NMR của hợp chất 4 cho tín hiệu cộng hưởng của proton olefin ở δ H 5,23 (t, J = 3,5 Hz, H–12), một nhóm oxymethine ở δ H 3,14 (dd, J = 12,0/4,5 Hz, H–3), tín hiệu của một phân tử đường [proton anomer ở δ H 4,38 (1H, d, J = 8,0 Hz, H–1'), các proton gắn trên carbon mang oxygen của đường trong vùng 3,20–3,80 ppm], một nhóm methoxy ở δ H 3,77 (s) và tín hiệu cộng hưởng của 7 nhóm methyl mũi đơn ở vùng từ trường cao δ H 1,16–0,81. Phổ 13 C–NMR kết hợp với phổ HSQC cho thấy hợp chất 4 có 37 carbon. Trong đó xuất hiện tín hiệu cộng hưởng của hai carbon carboxyl tại δ C 181,9 (C–28) và δ C 171,4 (C–6'), hai carbon olefin ở δ C 123,7 (C–12) và 145,2 (C–13), một nhóm methoxy tại δ C 51,7 (C–7'). Tín hiệu của một phân tử đường glucuronic acid [một carbon anomer tại δ C 107,0 (C–1'), bốn carbon oxymethine trong vùng δ C 73,2–77,5; một carbon carboxyl δ C 171,4 (C–6')]. Những dữ kiện phổ NMR trên giúp dự đoán hợp chất 4 là một saponin triterpenoid với phần aglycone là oleanoic acid và một phân tử đường glucuronic acid. Proton anomer H–1' ở δ H 4,38 cho tương quan HMBC đến carbon ở δ C 91,1 (C–3) và ngược lại giúp xác định phân tử đường gắn vào aglycone qua C–3. Tương quan HMBC từ proton của nhóm methoxy δ H 3,77 đến carbon ở δ C 171,4 (C–6') giúp xác định nhóm –OCH 3 gắn ở C–6' ( Figure 2 ). Kết hợp với tài liệu tham khảo 21 , hợp chất 4 được đề nghị là 3– O – –D–(6'– O –methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid.

Phổ NMR của hợp chất 5 cho thấy có nhiều tương đồng với hợp chất 4 . Điểm khác biệt là trong phổ NMR của hợp chất 5 có tín hiệu cộng hưởng của một nhóm ethoxy [δ H 4,24; δ C 62,4 (–CH 2 –, C–7') và δ H 1,29; δ C 14,4 (–CH 3 , C–8')] thay vì nhóm methoxy như trong hợp chất 4 . Tương quan HMBC từ hai proton oxymethylene với C–6' (δ C 171,0) giúp xác nhận nhóm ethoxy gắn ở C–6' ( Figure 2 ). Từ những dữ liệu NMR trên, hợp chất 5 được đề nghị là 3– O – –D–(6'– O –ethyl)glucuronopyranosyloleanolic acid.

Figure 2 . Một số tương quan COSY, HMBC chính của các hợp chất 3–6

Hợp chất 6 phân lập được ở dạng bột vô định hình màu trắng. Khối phổ phân giải cao cho mũi ion phân tử giả tại m/z 793,4371 (phù hợp với công thức phân tử C 43 H 68 O 14 , với [M–CH 3 ] - = 793,4374). Phổ 1 H–NMR của hợp chất 6 có nhiều điểm tương đồng với phổ NMR của hợp chất 4 5 , ngoại trừ trong hợp chất 6 có thêm tín hiệu cộng hưởng của một phân tử đường hexose [proton anomer thứ hai ở δ H 4,14 (1H, d, J = 8,0 Hz, H–1''), carbon anomer thứ hai ở δ C 103,1] giúp dự đoán hợp chất 6 cũng là triterpenoid saponin với phần aglycone là oleanolic acid, phần đường gồm có hai phân tử đường. Các phổ COSY, HSQC và HMBC giúp xác định một phân tử đường là 6 - O- methyl glucuronate và phân tử đường còn lại là đường hexose. Phân tử đường thứ hai được xác định là –D–glucopyranose dựa vào giá trị hằng số ghép của H–1'' (δ H 4,14; d, J = 8,0 Hz) và H–4'' (δ H 3,02; dd, J = 9,5/9,0 Hz). Phổ HMBC của hợp chất 6 cho thấy tương quan của proton anomer H–1' (δ H 4,38) đến carbon C–3, proton anomer thứ hai H–1'' (δ H 4,14) đến carbon C–4' (δ C 81,2) giúp xác định phân tử đường thứ nhất gắn vào aglycone ở C–3 và phân tử đường thứ hai gắn vào phân tử đường thứ nhất ở C–4' ( Figure 2 ). Kết hợp với tài liệu tham khảo 22 , hợp chất 6 được xác định là 3– O – –D–glucopyranosyl–(1 4)– –D–(6'– O –methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid.

KẾT LUẬN

Từ cao chiết ethyl acetate của lá cây Bông giấy ( Bougainvillea spectabilis ), bằng các kỹ thuật sắc kí, đã phân lập được sáu hợp chất ( 1–6 ). Cấu trúc hóa học của sáu hợp chất này được xác định là lupeol (1) , (20 S )–3 –acetoxylupan–29–oic acid (2) , maslinic acid (3) , 3– O – –D–(6'– O –methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (4) , 3– O – –D–(6'– O –ethyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (5) , và 3– O – –D–glucopyranosyl–(1 4)– –D–(6'– O –methyl)glucuronopyranosyloleanolic acid (6) . Sáu hợp chất này đều lần đầu tiên được phát hiện có trong chi Bougainvillea .

DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT

brs: mũi đơn rộng (broad singlet)

brd: mũi đôi rộng (broad doublet)

COSY: Homonuclear COrrelation SpectroscopY (Homonuclear COrrelation SpectroscopY)

d: mũi đôi (doublet)

dd: mũi đôi-đôi (doublet of doublets)

ddd: mũi đôi-đôi-đôi (doublet of doublet of doublets)

DEPT: Distortionless enhancement by polarization transfer

HMBC: Heteronuclear multiple Bond correlation

HRESIMS: High resolution electrospray ionization mass spectrometry

HSQC: Heteronuclear single quantum correlation

m: mũi đa (multiplet)

NMR: Nuclear magnetic resonance

q: mũi bốn (quartet)

s: mũi đơn (singlet)

t: mũi ba (triple)

XUNG ĐỘT LỢI ÍCH

Nhóm tác giả tuyên bố không có xung đột lợi ích.

ĐÓNG GÓP CỦA TÁC GIẢ

Tác giả Đỗ Thị Mỹ Liên, Phạm Bảo Quý, tổng hợp tài liệu, chiết tách và phân lập các hợp chất. Tác giả Võ Thị Ngà, Nguyễn Thị Ánh Tuyết xác định cấu trúc, viết bản thảo và hoàn thiện bản thảo. Tất cả các giả đã đọc và chấp nhận bản thảo cuối cùng.

References

  1. Abarca-Vargas R, Petricevic VL. Bougainvillea Genus: A Review on phytochemistry, pharmacology, and toxicology. Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, 2018, 9070927, 1-17. . ;:. Google Scholar
  2. Ahmad Z, Khan SS, Wani AA, Khan F. Ethnomedicinal plants used for different ailments by the tribals of district Raisen (M.P.). India. Journal of Medicinal Plants Research, 2013, 7, 298-303. . ;:. Google Scholar
  3. Canales M, Hernández T, Caballero J, Romo de Vivar A, Avila G, Duran A, Lira R. Informant consensus factor and antibacterial activity of the medicinal plants used by the people of San Rafael Coxcatlán, Puebla, México. Journal of Ethnopharmacology, 2005, 97, 429-439. . ;:. Google Scholar
  4. Purohit A, Sharma A. Antidiabetic efficacy of Bougainvillea spectabilis bark extract in streptozotocin induced diabetic rats. Journal of Cell and Tissue Research, 2006, 6 (1) 537-540. . ;:. Google Scholar
  5. Bhat M, Kothiwale SK, Tirmale AR, Bhargava SY, Joshi BN. Antidiabetic properties of Azardiracta indica and Bougainvillea spectabilis: In vivo studies in murine diabetes model., Evid Based Complement Alternat Med., 2011, 561625. . ;:. PubMed Google Scholar
  6. Jawla S, Kumar Y, Khan MSY. Hypoglycemic activity of Bougainvillea spectabilis stem bark in normal and alloxan-induced diabetic rats, Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 2012, S919-S923. . ;:. Google Scholar
  7. Bhat M, Zinjarde SS, Bhargava SY, Kumar AR, Joshi BN. Antidiabetic Indian plants: A good source of potent amylase inhibitors. Evid Based Complementary Alternat Med., 2011, 810207. . ;:. Google Scholar
  8. Manivannan E, Kothai R, Arul B, Rajaram S. Anti-inflammatory activity of Bougainvillea spectabilis Linn, Research Journal of Pharmaceutical. Biological and Chemical Sciences, 2012, 3 (1), 642-646. . ;:. Google Scholar
  9. Mandal G, Chatterjee C, Chatterjee M. Evaluation of anti-inflammatory activity of methanolic extract of leaves of Bougainvillea spectabilis in experimental animal models. Pharmacognosy Research, 2015, 7 (1), 18-22. . ;:. PubMed Google Scholar
  10. Kumara SM, Sudipta KM, Lokesh P, Neeki AM, Rashmi W, Bhaumik HS, Darshil HS, Vijay R, Kashyap SSN. Phytochemical screening and in vitro antimicrobial activity of Bougainvillea spectabilis flower extracts. International Journal of Phytomedicine, 2012, 4, 375-379. . ;:. Google Scholar
  11. Ahmed AH. Biologically active saponins from Bougainvillea spectabilis growing in Egypt. Asian Journal of Chemistry, 2009, 21 (7), 5510-5516. . ;:. Google Scholar
  12. Jawla S, Kumar Y, Khan MSY. Isolation of antidiabetic principle from Bougainvillea spectabilis Willd (Nyctaginaceae) stem bark, Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 2013, 12 (5), 761-765. . ;:. Google Scholar
  13. Lien DTM., Aree T, Siripong P, Tuyen PNK, Phung NKP, Tip-pyang S. Bougainvinones A-H, peltogynoids from the stem bark of purple Bougainvillea spectabilis and their cytotoxic activity. J. Nat. Pro., 2016, 79, 939-945. . ;:. PubMed Google Scholar
  14. Lien DTM., Aree T, Siripong P, Nga VT, Tuyet NTA, Phung NKP, Tip-pyang. Cytotoxic flavones from the stembark of Bougainvillea spectabilis Will. Planta Medica, 2018, 84(02), 129-134. . ;:. PubMed Google Scholar
  15. Tuyet T.A. Nguyen, Hai L. Nguyen, Tuyen N.K. Pham, Phung K.P. Nguyen, Tuyet T. N. Huynh, Jirapast Sichaem, Lien T.M. Do. Bougainvinones N-P, three new flavonoids from Bougainvillea spectabilis, Fitoterapia 149 (2021) 104832. . ;:. PubMed Google Scholar
  16. Y B.N.Tran, Van-Kieu N, Phuong T.K.N. Cytotoxic flavonoids from the roots of Bougainvillea spectabilis. Phytochemistry Letters, 2021, 42, 117-120. . ;:. Google Scholar
  17. Jamal AK, Yaacob WA, Din LB. A chemical study on Phyllanthus reticulatus. Journal of Physical Science, 2008, 19, 45-50. . ;:. Google Scholar
  18. Corbett RE; Cong ANT; Wilkins AL, Thomson RA. Lichens and fungi. Part 17. The synthesis and absolute configuration at C-20 of the (R)- and (S)- epimers of some 29-substituted lupane derivatives and of some 30-norlupan-20-ol derivatives and the crystal structure of (20R)-3β-acetoxylupan-29-ol. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1985, 2051-2056. . ;:. Google Scholar
  19. Chiang YM, Kuo YH (2001). New peroxy triterpenes from the aerial roots of Ficus microcarpa. Journal of Natural Products, 64(4), 436-439. . ;:. Google Scholar
  20. Van QTT, Vien LT, Hanh TTH, Huong PTT, Thanh NV, Cuong NX, Nam NH, Minh CV. Triterpenoid derivatives from Barringtonia racemosa, Vietnam J. Chem., 2019, 57(1), 96-100. . ;:. Google Scholar
  21. Melek FR, Miyase T, El-Gindi, OD, Abdel-Khalik SM, Haggag MY. Saponins from Fagonia mollis. Phytochemistry, 1996, 42(5), 1405-1407. . ;:. Google Scholar
  22. Tuyet NTA, Suong NN, Phung NKP. Two novel oleanolic glycosides from Polyscias balfouriana Bail (Araliaceae). Vietnam J. Chem, 2008, 46(3), 379-384, 2008. . ;:. Google Scholar


Author's Affiliation
Article Details

Issue: Vol 6 No 3 (2022)
Page No.: 2306-2313
Published: Sep 30, 2022
Section: Original Research
DOI: https://doi.org/10.32508/stdjns.v6i3.1197

 Copyright Info

Creative Commons License

Copyright: The Authors. This is an open access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License CC-BY 4.0., which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original author and source are credited.

 How to Cite
Vo, N., Do, L., Pham, Q., & Nguyen, T. (2022). Triterpenoids and triterpenoid saponins from leaves of Bougainvillea spectabilis. VNUHCM Journal of Natural Sciences, 6(3), 2306-2313. https://doi.org/https://doi.org/10.32508/stdjns.v6i3.1197

 Cited by



Article level Metrics by Paperbuzz/Impactstory
Article level Metrics by Altmetrics

 Article Statistics
HTML = 28 times
PDF   = 14 times
XML   = 0 times
Total   = 14 times