SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT JOURNAL - NATURAL SCIENCES

A sub-journal of Science and Technology Development Journal from 2017

Skip to main content Skip to main navigation menu Skip to site footer

 Original Research

HTML

3

Total

0

Share

Some terpenoids from Ficus pumila






 Open Access

Downloads

Download data is not yet available.

Abstract

Ficus pumila L. is a species of the plant family Moraceae, distributed mainly in the tropical and subtropical Asia. It is a creeping shrub, growing on walls, rocks, tree trunks, and is cultivated for shade or ornamental purposes. All the plant organs are used in folk medicine for the treatment of diseases such as pain, rheumatism, hematuria, chronic dysentery, hemorrhoids and osteoporosis. Terpenoids, flavonoids, steroids, phenolic acids and coumarins are main classes of compounds found in this species, and exhibit antibacterial, antifungal, antioxidant, anti-inflammatory and inhibit the growth of several cancer cell lines. In Vietnam, there have been not many reports on the chemical constituents of F. pumila. In this study, we report the results of isolation and structure determination of four compounds from the stems and roots of this species collected in Lam Dong Province. Extraction was carried out using a Soxhlet extractor with ethyl acetate as the solvent. Recovery of the solvent produced an ethyl acetate extract. Compound isolation was performed using column chromatography on silica gel. Chemical structures were determined by analysis of the NMR spectra and comparison of the spectral data with relevant literature values. Four terpenoids comprising two dinorsesquiterpenoids, (6S,9R)-vomifoliol (1) and (6S)-dehydrovomifoliol (2), a sesquiterpenoid, phaseic acid (3), and a triterpenoid, methyl (2α,3β)-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate (4), were isolated from the ethyl acetate extract. Among the compounds, 3 and 4 are reported here for the first time from this species.

GIỚI THIỆU

Họ Dâu tằm (Moraceae) là một họ lớn trong nhóm thực vật có hoa, có 40 chi với khoảng 1.217 loài, trong đó Ficus là một chi lớn của họ này, có 841 loài được công nhận 1 . Chi Ficus gồm các cây gỗ lớn, gỗ nhỏ, bụi và cả dây leo, phân bố ở khu vực nhiệt đới Nam và Bắc bán cầu. Các nước vùng Đông Nam và Nam Châu Á là nơi tập trung nhiều loài nhất 2 . Ở Việt Nam, chi Ficus có 80 loài, 2 phân loài và 41 thứ, trong đó có 19 loài có công dụng làm thuốc 3 . Sung thằn lằn ( Ficus pumila L.) là loại dây leo, mọc bò, rễ bám, có mang quả ở các cành dài, thân có mủ trắng, quả có cọng, dài 5–7 cm, đỏ khi chín, quả nhỏ và nhiều. Các bộ phận rễ, thân, cành, lá và quả được sử dụng trong y học cổ truyền và trong dân gian làm thuốc bổ và điều trị các bệnh thấp khớp, đau thắt lưng, thiếu máu, kiết lỵ mãn tính, bệnh trĩ, rối loạn kinh nguyệt, tắc tia sữa, chứng loãng xương, liệt dương, viêm gan và cao huyết áp 3 , 4 , 5 . Các nghiên cứu trước đây về thành phần hoá học của cây sung thằn lằn cho thấy loài này chứa chủ yếu terpenoid 6 , 7 , flavonoid 8 , sterol 9 , và coumarin 10 . Các thử nghiệm hoạt tính sinh học trên cao chiết và trên nhiều hợp chất phân lập được cho thấy khả năng kháng vi sinh vật, kháng oxy hoá, kháng viêm và ức chế sự phát triển của tế bào ung thư 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 . Cho đến nay, ở Việt Nam có rất ít công trình nghiên cứu về thành phần hoá học cũng như hoạt tính sinh học của loài thảo dược quý này 12 , 13 . Bài báo này công bố kết quả ly trích, phân lập và xác định cấu trúc của các hợp chất terpenoid từ cây sung thằn lằn, thu hái ở tỉnh Lâm Đồng.

VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP

Đối tượng nghiên cứu

Thân và rễ cây sung thằn lằn được thu hái vào năm 2018 tại thành phố Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng. Tên khoa học ( Ficus pumila L.) được TS. Đặng Văn Sơn, Viện Sinh học Nhiệt đới Thành phố Hồ Chí Minh định danh. Mẫu cây có mã số STL-ĐL-2018, được lưu giữ tại Phòng thí nghiệm Hợp chất Tự nhiên và Hóa dược, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQG-HCM. Mẫu cây sau khi thu hái được phơi khô, xay nhỏ và trích kiệt (4,5 kg) bằng bộ chiết Soxhlet với ethyl acetate. Cô quay thu hồi dung môi thu được cao ethyl acetate (TLE 63,9 g).

Hóa chất và thiết bị

Năng lực triền quang được đo trên triền quang kế A. Krüss Optronic. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) được ghi trên máy Bruker AV [500 MHz ( 1 H) và 125 MHz ( 13 C)] với chloroform- d hoặc acetone- d 6 là dung môi, được hiệu chỉnh dựa trên độ dịch chuyển hóa học của dung môi sử dụng 14 .

Sắc ký lớp mỏng được thực hiện trên bản silica gel (250 μm, Merck). Các cấu tử trên bản mỏng được phát hiện bằng đèn tử ngoại ở bước sóng 254 nm hay cho vào bình đựng iod. Sắc ký cột (SKC) được thực hiện trên silica gel (40–63 µm, Merck).

Ly trích và phân lập

Cao ethyl acetate (63,9 g) được sắc ký cột (SKC) trên silica gel với hệ dung môi n -hexane-acetone có độ phân cực tăng dần (0–100%) thu được 7 phân đoạn (TLE1–7). SKC phân đoạn TLE6 (9,2 g) trên silica gel ( n -hexane-acetone 0–70%) thu được 7 phân đoạn phụ (TLE6.1–7). SKC phân đoạn TLE6.3 (820,7 mg) trên silica gel ( n -hexane-CHCl 3 0–100%) thu được 5 phân đoạn phụ (TLE6.3.1–5). Tinh chế phân đoạn TLE6.3.2 (60 mg) trên silica gel ( n -hexane-isopropanol 0–12%) thu được (6 S )-dehydrovomifoliol ( 2 ; 5,4 mg). Thực hiện SKC phân đoạn TLE6.4 (933,8 mg) trên silica gel ( n -hexane-isopropanol 0–12%) thu được 6 phân đoạn phụ (TLE6.4.1–6). Tinh chế phân đoạn TLE6.4.4 (150,0 mg) trên silica gel ( n -hexane-EtOAc 0–70%) thu được methyl (2 α ,3 β )-2,3-dihydroxy-olean-12-en-28-oate ( 4 ; 6,1 mg). SKC phân đoạn TLE6.5 (727,6 mg) trên silica gel ( n -hexane-EtOAc 0–70%) thu được 6 phân đoạn (TLE6.5.1–6). SKC nhiều lần phân đoạn TLE6.5.5 (235,7 mg) trên silica gel ( n -hexane-CHCl 3 0–80%) rồi đến ( n -hexane-EtOAc 0–50%) thu được (6 S ,9 R )-vomifoliol ( 1 ; 19,7 mg). SKC phân đoạn TLE6.6 (660,0 mg) trên silica gel ( n -hexane-isopropanol 0–10%) thu được 6 phân đoạn (TLE6.6.1–6). Tinh chế phân đoạn TLE6.6.5 (94,8 mg) trên silica gel ( -hexane-EtOAc 0–70%) thu được acid phaseic ( 3 ; 7,3 mg).

KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

Figure 1 . Cấu trúc hóa học của 1 4

Từ cao ethyl acetate của cây sung thằn lằn, đã phân lập được bốn hợp chất ( 1 4 ) (Hình 1).

Hợp chất 1: tinh thể hình kim không màu, hấp thu UV ở 254 nm. Phổ 1 H NMR (Bảng 1) cho thấy các tín hiệu cộng hưởng của một proton olefin [δ H 5,89 (1H, s, H-4)], hai proton trans -olefin [δ H 5,85 (1H, dd, J = 15,6 và 5,3 Hz, H-8) và 5,78 (1H, d, J = 15,7 Hz, H-7)], một proton của nhóm oxymethine [δ H 4,40 (1H, quint, J = 6,0 Hz, H-9) và một nhóm methyl liên kết với nhóm oxymethine [δ H 1,29 (3H, d, J = 6,4 Hz, H 3 -10)], một nhóm methylene kề nhóm carbonyl [δ H 2,43 (1H, d, J = 17,0 Hz, H-2a) và 2,23 (1H, d, J = 17,0 Hz, H-2b)], một nhóm methyl gắn vào carbon olefin [δ H 1,89 (3H, s, H 3 -13)] và hai nhóm methyl gắn vào carbon bậc bốn [δ H 1,07 (3H, s, H 3 -12) và 1,01 (3H, s, H 3 -11)]. Phổ 13 C NMR (Bảng 1) cho các tín hiệu cộng hưởng ứng với 13 carbon gồm một carbon C=O liên hợp [δ C 198,2 (s, C-3)], bốn carbon olefin [δ C 163,0 (s, C-5); 135,9 (d, C-7); 129,2 (d, C-8) và 127,0 (d, C-4)], hai carbon sp 3 mang oxygen [δ C 79,2 (s, C-6) và 68,2 (d, C-9)], một nhóm methylene [δ C 49,9 (t, C-2)], bốn nhóm methyl [δ C 24,2 (q, C-12); 23,9 (q, C-10); 23,1 (q, C-11) và 19,0 (q, C-13)] và một carbon bậc bốn [δ C 41,3 (s, C-1)] . Các số liệu phổ trên cho phép dự đoán hợp chất 1 là một dinorsesquiterpenoid (nhóm megastigmane). Đối chiếu với chất tham khảo ở tài liệu 15 cho thấy có sự tương đồng với hợp chất (6 S ,9 R )-vomifoliol. Năng lực triền quang của 1 là +192,0 ( c 1,0; MeOH), gần bằng năng lực triền quang của hợp chất này ( +191,7; c 0,32; CHCl 3 ) báo cáo bởi Liu và cộng sự 15 . Vậy hợp chất 1 là (6 S ,9 R )-vomifoliol, còn gọi là blumenol A 16 .

Hợp chất 2 : dạng dầu không màu, hấp thu UV ở 254 nm. Số liệu phổ 1 H và 13 C NMR (Bảng 1) của hợp chất 2 tương tự hợp chất 1. Sự khác biệt rõ rệt là về độ dịch chuyển hóa học của C-9. Trong 1, C-9 là một nhóm oxymethine [δ H 4,40 (quint, J = 6,0 Hz); δ C 68,2 (d)] còn trong 2, C-9 là một nhóm carbonyl (δ C 197,2). Vậy có thể dự đoán 2 là sản phẩm tạo thành do sự oxy hóa nhóm alcohol bậc hai tại C-9 trong 1 thành nhóm ketone. So sánh các số liệu phổ của 2 với tài liệu tham khảo 17 cho thấy có sự tương đồng với hợp chất (6S)-dehydrovomifoliol. Năng lực triền quang của 2 là +135,7 ( c 0,54; MeOH), gần bằng năng lực triền quang của hợp chất này ( +134,4 ( c 1,1; MeOH) báo cáo bởi Kim và cộng sự 17 , xác nhận 2 là (6 S )-dehydrovomifoliol.

Hợp chất 3: tinh thể hình kim không màu, -10,5 ( c 0,73; MeOH). Phổ 1 H NMR (Bảng 1) cho thấy các tín hiệu cộng hưởng ứng với hai proton trans- olefin [δ H 8,18 (1H, d, J = 15,8 Hz, H-8) và 6,64 (1H, d, J = 15,8 Hz, H-7)], một proton olefin [δ H 5,78 (1H, s, H-10)], một nhóm oxymethylene [δ H 3,94 (1H, dd, J = 7,6 và 3,0 Hz, H-12a) và 3,64 (1H, d, J = 7,6 Hz, H-12b)], hai nhóm methylene kề nhóm carbonyl [δ H 2,82 (1H, d, J = 17,6 Hz, H-4a); 2,72 (1H, dd, J = 17,8 và 2,8 Hz, H-2a); 2,40 (1H, dd, J = 17,8 và 2,4 Hz, H-4b) và 2,33 (1H, dd, J = 17,8 và 2,6 Hz, H-2b)] và ba nhóm methyl [δ H 2,10 (3H, d, J = 1,1 Hz, H 3 -15); 1,19 (3H, s, H 3 -14) và 1,02 (3H, s, H 3 -13)]. Phổ 13 C NMR (Bảng 1) cho thấy các tín hiệu cộng hưởng của 15 carbon gồm một carbon carbonyl [δ C 207,9 (s, C-3)], một carbon carboxyl [δ C 167,3 (s, C-11)], một carbon olefin mang hai nhóm thế [δ C 151,1 (s, C-9)], ba carbon olefin mang một nhóm thế [δ C 134,2 (d, C-7); 132,0 (d, C-8) và 118,9 (d, C-10)], ba carbon sp 3 trong đó có hai carbon mang oxygen [δ C 87,0 (s, C-5); 83,0 (s, C-6) và 49,4 (s, C-1)], một carbon nhóm oxymethylene [δ C 78,1 (t, C-12)], hai nhóm methylene [δ C 53,8 (t, C-4) và 53,0 (t, C-2)] và ba nhóm methyl [δ C 21,2 (q, C-15), 19,6 (q, C-14) và 15,8 (q, C-13)]. Các số liệu phổ trên cho thấy hợp chất này có công thức phân tử C 15 H 20 O 5 với độ bất bão hòa là 6. Cấu trúc của 3 cũng như các độ dịch chuyển hóa học trong phổ 1D NMR được xác định dựa vào phổ HMBC (Hình 2). Trong phổ HMBC, nhóm methyl allyl (δ H 2,10; H 3 -15) cho tương quan với ba carbon olefin [δ C 151,1 (s, C-9); 132,0 (d, C-8) và 118,9 (d, C-10)], proton H-10 (δ H 5,78) cho tương quan với carbon ở δ C 167,3 và hai proton trans- olefin là H-7 (δ H 8,18) và H-8 (δ H 6,64) cùng cho tương quan với C-9 giúp xác định dây nhánh 3-methylpenta-2,4-dienoyl trong phân tử và vị trí dây nhánh này tại C-6 (δ C 83,0; s) thông qua tương quan giữa H-8 với carbon C-6. Phổ HMBC còn cho thấy tương quan của mỗi nhóm methylene là H 2 -4 (δ H 2,82 và 2,40) và H 2 -2 (δ H 2,72 và 2,33) với carbon carbonyl ở δ C 209,7; H 2 -4 với một carbon sp 3 mang oxygen (δ C 87,0) và H 2 -2 với một carbon bậc bốn (δ C 49,4). Điều này giúp xác nhận độ dịch chuyển hóa học của C-1, C-3 và C-5. Ngoài ra, proton của nhóm oxymethylene (δ H 3,94 và 3,64) cho tương quan với C-1 và C-5, giúp xác nhận cầu nối oxymethylene giữa hai carbon này.

Figure 2 . Các tương quan HMBC chính trong 3

Các số liệu phổ trên cho thấy hợp chất này có cấu trúc của một sesquiterpenoid. So sánh số liệu phổ NMR và năng lực triền quang với chất tham khảo ( -9,1; c 0,5; MeOH) trong tài liệu 18 cho thấy hợp chất này là acid phaseic ( 3 ).

Hợp chất 4: tinh thể hình kim màu trắng. Phổ 1 H NMR (Bảng 2) cho thấy các tín hiệu cộng hưởng của một proton olefin [δ H 5,28 (1H, t, J = 3,5 Hz, H-12), hai proton của hai nhóm oxymethine [δ H 3,69 (1H, m, H-2) và 3,00 (1H, d, J = 9,5 Hz, H-3)], bảy nhóm methyl gắn vào carbon bậc bốn [δ H 1,03 (3H, s, H 3 -23), 0,83 (3H, s, H 3 -24), 0,98 (3H, s, H 3 -25), 0,72 (3H, s, H 3 -26), 1,13 (3H, s, H 3 -27), 0,90 (3H, s, H 3 -29), 0,93 (3H, s, H 3 -30)], một nhóm methoxy [δ H 3,62 (3H, s, 28-COOCH 3 )] và nhiều tín hiệu cộng hưởng của nhóm methylene và methine trong vùng từ trường cao (δ H 0,8–2,0). Phổ 13 C NMR (Bảng 2) kết hợp với phổ HSQC cho thấy các tín hiệu cộng hưởng ứng với 31 carbon, gồm một carbon carbonyl của ester [δ C 178,4 (s, C-28)], hai carbon của một nối đôi C=C mang ba nhóm thế [δ C 144,0 (s, C-13) và 122,3 (d, C-12)], hai nhóm oxymethine [δ C 84,1 (d, C-3) và 69,1 (d, C-2)], bảy nhóm methyl, chín nhóm methylene, ba nhóm methine, sáu carbon bậc bốn và một nhóm methoxy [δ C 51,7 (q, 28-COOCH 3 )]. Các số liệu trên có thể giúp dự đoán 4 có công thức phân tử là C 31 H 50 O 4 với độ bất bão hòa là 7. Trừ đi một nối đôi C=O, một nối đôi C=C, suy ra hợp chất có năm vòng và là một triterpenoid có khung oleanane chứa một nối đôi C=C ba lần thế, hai nhóm hydroxy và một nhóm methyl ester. Nhóm methyl ester được xác nhận dựa trên việc so sánh d C của C-28 trong 4 C = 178,4 ppm) với acid (2α,3β)-2,3-dihydroxyolean-12-en-28-oic (d C = 180,2 ppm) và các dẫn xuất ester điều chế từ acid này (d C = 177,8 ± 0,47 ppm); sự khác biệt này đã được phân tích và ghi nhận trong công trình nghiên cứu của Siewert và cộng sự 19 . Proton H-3 có dạng mũi đôi với hằng số ghép J = 9,5 Hz, là hằng số ghép cặp trục-trục với H-2. Do đó, proton H-2 cũng ở vị trí trục. Vậy nhóm 3-OH ở vị trí xích đạo ( ) và nhóm 2-OH cũng ở vị trí xích đạo ( a ). So sánh các số liệu phổ trên với tài liệu tham khảo 19 cho thấy ( 4 ) là methyl (2 α ,3 β )-2,3-dihydroxyolean-12-en-28-oate.

Table 1 Số liệu phổ 1 H NMR (500 MHz) và 13 C NMR (125 MHz) của 1–3(J tính bằng Hz)

Table 2 Số liệu phổ 1 Hvà 13 C NMR của 4 (CDCl 3 ) (J tính bằng Hz)

KẾT LUẬN

Từ cao ethyl acetate của cây sung thằn lằn thu hái ở tỉnh Lâm Đồng, bốn terpenoid gồm (6 S ,9 R )-vomifoliol ( 1 ), (6 S )-dehydrovomifoliol ( 2 ), acid phaseic ( 3 ) và methyl (2 α ,3 β )-2,3-dihydroxyolean-12-en-28-oate ( 4 ) đã được phân lập và xác định cấu trúc hóa học. Các hợp chất 1 2 đã được tìm thấy trong cây sung thằn lằn 6 , 7 , các hợp chất 3 4 lần đầu tiên được phân lập từ loài này. Kết quả thu được góp phần cung cấp thông tin khoa học về thành phần hóa học của chi Ficus nói chung và của loài Ficus pumila nói riêng.

DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT

br: broad

d: doublet

HMBC: Heteronuclear multiple bond correlation

HSQC: Heteronuclear single quantum correlation

m: multiplet

NMR: Nuclear magnetic resonance

q: quartet

quint: quintet

s: singlet

t: triplet

XUNG ĐỘT LỢI ÍCH

Nhóm tác giả cam đoan không có xung đột lợi ích

ĐÓNG GÓP CỦA CÁC TÁC GIẢ

Tác giả Nguyễn Ngọc Chí: tra cứu và tổng hợp tài liệu, ly trích, phân lập hợp chất, xử lý và phân tích phổ NMR, xác định cấu trúc hóa học, viết bản thảo.

Tác giả Nguyễn Diệu Liên Hoa: kiểm tra cấu trúc hóa học, sửa và hoàn chỉnh bản thảo.

References

  1. . . ;:. Google Scholar
  2. Mabberley DJ. Mabberley's plant book - A portable dictionary of the vascular plants, their classification and uses. Cambridge University Press, Cambridge. 2008; 3:336-337. . ;:. Google Scholar
  3. Phạm HH. Cây cỏ Việt Nam, Quyển 2, NXB Trẻ, TP. HCM. 1999; 574. . ;:. Google Scholar
  4. Đỗ TL. Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, NXB Y Học. 2004; 854-855. . ;:. Google Scholar
  5. Lim TK. Ficus pumila. In: edible medicinal and non medicinal plants. Springer, Dordrecht. 2012; 3:379-383. . ;:. Google Scholar
  6. Xiao WL, Chen WH, Zhang JY, Song XP, Chen GY, Han CR. Ionone-type sesquiterpenoids from the stem of Ficus pumila. Chemistry of Natural Compounds. 2016; 52:531-533. . ;:. Google Scholar
  7. Bai M, Cai Y, Wu SY, Song XP, Chen GY, Zheng CJ, Han CR. A new norisoprenoid from the leaves of Ficus pumila. Natural Product Research. 2018; 33:1-6. . ;:. PubMed Google Scholar
  8. Pistelli L, Chiellini E, Morelli I. Flavonoids from Ficus pumila. Biochemical Systematics and Ecology. 2000; 28:287-289. . ;:. Google Scholar
  9. Kitajima J, Kimizuka K, Arai M, Tanaka Y. Constituents of Ficus pumila leaves. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1998; 46:1647-1649. . ;:. Google Scholar
  10. Juan EA, Rideout JA, Ragasa CY. Bioactive furanocoumarin derivatives from Ficus pumila (Moraceae). The Philippine Journal of Science. 1997; 126:143-153. . ;:. Google Scholar
  11. Qi Z, Zhao J, Lin F, Zhou W, Gan R. Bioactive compounds, therapeutic activities, and applications of Ficus pumila L. (review). Agronomy, 2021; 11:89-119. . ;:. Google Scholar
  12. Trinh PTN, An NH, An PN, Tri MD, Du CV, Minh PN, Dung LT. A new benzofuran derivative from the leaves of Ficus pumila L.. Natural Product Research. 2018; 32:1648-1652. . ;:. PubMed Google Scholar
  13. Phạm TH, Nguyễn NC, Trần TTT. Khảo sát tác dụng kháng viêm của dịch chiết cây trâu cổ (Ficus pumila L., Moraceae) trên thực nghiệm. Tạp chí Y Học, TP. HCM. 2012; 16:140-144. . ;:. Google Scholar
  14. Gottlieb HE, Kotlyar V, Nudelman A. NMR chemical shifts of common laboratory solvents as trace impurities, Journal of Organic Chemistry. 1997; 62:7512-7515. . ;:. PubMed Google Scholar
  15. Liu X, Tian F, Zhang HB, Pilarinou E, McLaughlin JL. Biologically active blumenol A from the leaves of Annona glabra. Natural Product Letters. 1999; 14:77-81. . ;:. Google Scholar
  16. Jong TT, Jean MY. Constituents of Houttuyniae cordata and the crystal structure of vomifoliol. Journal of the Chinese Chemical Society. 1993; 40:399-402. . ;:. Google Scholar
  17. Kim I, Chin YW, Lim SW, Kim YC, Kim J. Norisoprenoids and hepatoprotective flavone glycosides from the aerial parts of Beta vulgaris var. cicla. Archives of Pharmacal Research. 2004; 27:600-603. . ;:. PubMed Google Scholar
  18. Lam SH, Li YC, Kuo PC, Hwang TL, Yang ML, Wang CC, Tzen JTC. Chemical constituents of Vigna luteola and their anti-inflammatory bioactivity. Molecules. 2019; 24:1371. . ;:. Google Scholar
  19. Siewert B, Pianowski E , Csuk R. Esters and amides of maslinic acid trigger apoptosis in human tumor cells and alter their mode of action with respect to the substitution pattern at C-28. European Journal of Medicinal Chemistry. 2013; 70:259-272. . ;:. PubMed Google Scholar


Author's Affiliation
Article Details

Issue: Vol 5 No 4 (2021): Vol 5, Issue 4: Under publishing
Page No.: 1663-1669
Published: Nov 20, 2021
Section: Original Research
DOI: https://doi.org/10.32508/stdjns.v5i4.1097

 Copyright Info

Creative Commons License

Copyright: The Authors. This is an open access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License CC-BY 4.0., which permits unrestricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original author and source are credited.

 How to Cite
Nguyen, L. H., & Nguyen, C. (2021). Some terpenoids from Ficus pumila. Science and Technology Development Journal - Natural Sciences, 5(4), 1663-1669. https://doi.org/https://doi.org/10.32508/stdjns.v5i4.1097

 Cited by



Article level Metrics by Paperbuzz/Impactstory
Article level Metrics by Altmetrics

 Article Statistics
HTML = 3 times
PDF   = 0 times
XML   = 0 times
Total   = 0 times